生于江户下谷一个侍奉幕府的家庭，是家中第四子。他的兄弟姐妹多有才华：哥哥郡司成忠后来成为以千岛探险闻名的海军军人，妹妹幸田延和安藤幸成为音乐家。
约在此时，因家境困难他中途退学，但常去设在汤岛圣堂的图书馆，汉籍、佛典、江户时代小说，拿到什么读什么。这些阅读成为露伴渊博知识的源泉。
他从学习电报技术的学校毕业后，作为电报技工被派往北海道余市。据说约在此时，他读了坪内逍遥的《小说神髓》等书，对文学的向往日益强烈。
他抑制不住对文学的热爱，辞职前往东京。由于没钱，他一路露宿步行，这段旅程的记录后来以《突贯纪行》发表。据说「露伴」这一笔名就源于他在这次旅途中所作的句子。
小说《风流佛》使他一举成名。故事讲述一位年轻的佛像雕刻师雕出所爱女子的像，以有力的笔触描写了追求理想的人。
他发表了代表作《五重塔》。作品描写笨拙的木匠十兵卫拼上性命建造五重塔的故事，工匠的自豪与热情打动了众多读者。
约在此时，他成为与尾崎红叶齐名的人气作家，这一时期取两人之名被称为「红露时代」。与红叶华丽写实的风格相对，露伴以阳刚、追求理想的风格著称。
二女儿幸田文出生。他这一时期连载的长篇《天击浪》最终未能完成。幸田文后来以回忆父亲的随笔成为作家。
他应邀到京都帝国大学担任国文学讲师。没有大学学历却受到邀请，显示了露伴学识的深厚，但他约一年后便辞职回到东京。
他获得文学博士学位。约从此时起，他把精力从小说更多地转向描写历史人物的史传、考证和随笔。
他发表了描写中国明代帝位之争的史传《命运》，以格调高雅的文笔获得高度评价。后来他还长期致力于松尾芭蕉俳谐的评释。
他获得首届文化勋章。从明治到昭和一直活跃在文学第一线的露伴，作为文坛泰斗受到尊敬。
太平洋战争末期疏散后，他在千叶县市川的家中去世。女儿幸田文在随笔《终焉》等作品中记录了他最后的日子。
黑田清辉夏目漱石正冈子规丰田佐吉尾崎红叶横山大观秋山真之北村透谷
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。