Il naquit à Marugame (Kagawa), fils aîné de l'officier de l'armée Osugi Azuma. Suivant la mutation de son père, il partit tout petit à Shibata (Niigata) et y grandit. Élevé dans une ville de garnison, le garçon voulait lui aussi devenir militaire.
Il entra à l'école des cadets de l'armée de Nagoya. Mais il ne s'adapta pas à cette vie réglée et aurait été puni à maintes reprises pour insolence. Dans l'école où il entra pour devenir soldat grandit au contraire une forte révolte contre l'autorité et les ordres.
En partie après avoir été grièvement blessé dans une bagarre avec des camarades, il fut renvoyé de l'école des cadets. La voie militaire fermée, Osugi partit pour Tokyo et commença à étudier les langues. Ce fut un tournant qui changea le cours de sa vie.
Il entra à la section de français de l'École des langues étrangères de Tokyo. Vers cette époque, il fréquenta la Heiminsha de Kotoku Shusui et Sakai Toshihiko et découvrit le socialisme. Partageant leur opposition à la guerre russo-japonaise, il s'engagea dans l'action sociale.
Ayant pris part au mouvement contre la hausse des tarifs de tramway à Tokyo, il fut arrêté et emprisonné pour la première fois. Souvent incarcéré ensuite, il aurait résolu d'apprendre une langue étrangère à chaque peine, ce qu'il appelait un crime, une langue.
Lors d'une réunion socialiste, il se heurta à la police en sortant dans la rue avec des drapeaux rouges et fut arrêté, lors de l'incident du drapeau rouge, et condamné à environ deux ans et demi. De ce fait, il était en prison lors de l'affaire de haute trahison de 1910 et y échappa, quand de nombreux camarades furent inculpés.
Durant la période d'hiver de dure répression qui suivit l'affaire de haute trahison, il lança la revue Kindai shiso avec Arahata Kanson. Par la littérature et les idées, il défendit la liberté individuelle et la pensée autonome, influençant les jeunes lecteurs.
Bien que marié, il entretenait des liaisons avec Kamichika Ichiko et Ito Noe, et à la maison de thé Hikage de Hayama il fut gravement blessé à l'arme blanche par Kamichika. Le scandale fit grand bruit, et beaucoup de camarades s'éloignèrent. Il vécut ensuite avec Ito Noe.
Il traduisit et publia en japonais le premier tome des Souvenirs entomologiques du naturaliste français Fabre. Il aurait été très attiré par ce livre observant de près la vie des petites bêtes. À la fin de l'année, il partit en secret pour la France assister à une réunion internationale.
Il prit la parole lors d'un meeting du 1er Mai à Saint-Denis, près de Paris, et fut arrêté par la police française. Découvert entré sans passeport, il fut expulsé et rentra au Japon. Sa quête de liberté ne changea pas, même à l'étranger.
Dans le chaos qui suivit le grand séisme du Kanto, il fut emmené par la police militaire avec Ito Noe et son jeune neveu, et tous trois furent tués. Il avait 38 ans. Cet incident Amakasu reste interrogé par l'histoire comme un cas où le pouvoir militaire ôta injustement des vies.
Kōtoku ShūsuiSakai ToshihikoItō Noe
Shiga NaoyaTakehisa YumejiKitahara HakushūMushanokōji SaneatsuHiratsuka RaichōMatsui SumakoYamada KōsakuHagiwara Sakutarō
Personnages de la période Taishō ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.