Né au château d'Osaka de Toyotomi Hideyoshi et de Yodo-dono. Enfant de la vieillesse de Hideyoshi, il fut chéri par son père.
Toyotomi Hidetsugu, neveu de Hideyoshi et régent, fut contraint au seppuku, laissant le petit Hideyori seul héritier des Toyotomi.
Hideyoshi mourut, après avoir maintes fois supplié les Cinq Anciens et les Cinq Commissaires de soutenir le jeune Hideyori.
Tokugawa Ieyasu l'emporta à Sekigahara. Hideyori n'avait pas combattu, mais ses terres furent réduites à quelque 650 000 koku en Settsu, Kawachi et Izumi.
L'année où Ieyasu devint shogun, Hideyori épousa Senhime, petite-fille de Ieyasu : une union liant Toyotomi et Tokugawa.
À partir de cette époque, il fit reconstruire de nombreux temples et sanctuaires à la mémoire de son père, ce qui montrait aussi l'immense richesse des Toyotomi.
Il rencontra Ieyasu au château de Nijō, à Kyoto. Voyant combien Hideyori avait belle allure, Ieyasu se serait méfié davantage des Toyotomi.
L'inscription de la cloche du Hōkō-ji reconstruit fut dénoncée comme maudissant Ieyasu (affaire de la cloche du Hōkō-ji), et le siège d'hiver d'Osaka s'ensuivit. Il combattit avec des rōnin rassemblés, mais fit la paix, et les douves du château furent comblées.
Lors du siège d'été d'Osaka, malgré la bravoure de Sanada Nobushige et d'autres, le château tomba. Hideyori mit fin à ses jours avec sa mère Yodo-dono, et la maison Toyotomi s'éteignit. Son épouse Senhime fut sauvée.
Toyotomi HideyoshiTokugawa IeyasuSenhimeKatō KiyomasaIkeda TerumasaSanada Yukimura (Nobushige)Yodo-dono
Tachibana MuneshigeKuroda NagamasaYodo-donoItō MancioHasekura TsunenagaUkita HideieYuki HideyasuKobayakawa Hideaki
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.