Né, dit-on, en Ōmi (Shiga) (lieu et année débattus).
Vers cette époque, il entra au service de Hashiba Hideyoshi et se lia avec un autre vassal, Ishida Mitsunari.
Il se distingua à Shizugatake. Hideyoshi aurait dit plus tard qu'il aimerait le voir commander un million d'hommes.
Recevant Tsuruga, en Echizen, il devint daimyō. Il excellait dans la logistique et l'administration.
Lors de la campagne de Bunroku, il fut chargé avec Ishida Mitsunari des navires et du ravitaillement, et passa lui-même en Corée.
À partir de cette époque, gravement malade, il se serait couvert le visage d'un tissu. On raconte qu'à une cérémonie du thé, Mitsunari but le thé que les autres refusaient après Yoshitsugu.
Il comptait se ranger du côté de Tokugawa Ieyasu, mais Mitsunari lui confia son projet d'abattre Ieyasu. Il le mit en garde contre une défaite certaine puis, voyant sa détermination, rejoignit l'Ouest par amitié.
À Sekigahara, il avait anticipé la trahison de Kobayakawa Hideaki, mais d'autres unités firent aussi défection et son armée s'effondra. Yoshitsugu mit fin à ses jours sur le champ de bataille.
Tokugawa IeyasuIshida MitsunariKobayakawa HideakiSanada Yukimura (Nobushige)
Katō YoshiakiHosokawa TadaokiWilliam Adams (Miura Anjin)Ikeda TerumasaDate MasamuneSanada Yukimura (Nobushige)Tachibana MuneshigeKuroda Nagamasa
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.