据说出生于近江（滋贺县）（出生地和年份众说纷纭）。
约在此时开始侍奉羽柴秀吉，与同为秀吉家臣的石田三成交好。
在贱岳之战中立功。相传秀吉后来称赞说："真想让他指挥百万大军。"
获封越前敦贺，成为大名。他擅长战场补给和事务工作。
文禄之役中，与石田三成等人一起负责调配船只和军粮，也渡海到了朝鲜。
约从此时起身患重病，相传他用布遮住面部。有逸话说，在茶会上大家都嫌弃吉继喝过的茶，三成却一饮而尽。
他原本打算支持德川家康，但三成向他透露了讨伐家康的计划。他劝阻说没有胜算，但得知三成心意已决，出于友情加入了西军。
关原之战中，他已对小早川秀秋的倒戈有所防备，但其他部队也相继倒戈，军队全面崩溃。吉继在战场上自尽。
加藤嘉明细川忠兴威廉·亚当斯（三浦按针）池田辉政伊达政宗真田幸村（信繁）立花宗茂黑田长政
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。