Il naquit dans le district de Hazu, en Mikawa, fils aîné de Katō Noriaki, vassal de Matsudaira Motoyasu, le futur Tokugawa Ieyasu. Lors du soulèvement Ikko de Mikawa, survenu cette année-là, son père se rangea du côté des insurgés contre Motoyasu, fut vaincu et chassé de la province. Le nouveau-né Yoshiaki fut emmené par son père dans son errance.
Son père étant entré au service de Hashiba Hideyoshi à Nagahama, en Ōmi, Yoshiaki, qui aidait au commerce ambulant de chevaux, fut remarqué à son tour et devint page de Hidekatsu, fils adoptif de Hideyoshi. Il rejoignit alors la campagne du Harima sans la permission de son maître et fut vertement réprimandé par Nene, l'épouse de Hideyoshi. Mais Hideyoshi apprécia son ardeur et en fit son vassal direct.
Suivant l'armée de Hideyoshi, il participa au siège du château de Miki, en Harima, son premier combat. Lors d'un combat suivant en Bitchū, à peine adolescent, il aurait pris des têtes ennemies pour la première fois. Parmi les guerriers élevés auprès de Hideyoshi, il se distingua aux côtés de Katō Kiyomasa et de Fukushima Masanori.
Après l'incident du Honnō-ji, Hideyoshi affronta à Shizugatake le haut vassal des Oda Shibata Katsuie. Yoshiaki combattit vaillamment avec Fukushima Masanori, Katō Kiyomasa et d'autres, se distinguant au point de recevoir d'emblée 3 000 koku. Les sept qui brillèrent alors furent appelés les Sept Lances de Shizugatake, et Yoshiaki en faisait partie.
Quand Hideyoshi devint kampaku, Yoshiaki reçut le titre de Samanosuke et participa à la conquête de l'Iyo lors de la campagne de Shikoku. Pour cela, il reçut 15 000 koku à Awaji et devint daimyō. Il mena ensuite la flotte d'Awaji lors des campagnes du Kyushu et d'Odawara, se distinguant en attaquant des châteaux ennemis par la mer.
Lors de la campagne de Bunroku, invasion de la Corée par Hideyoshi, il traversa la mer à la tête de la flotte, second de Kuki Yoshitaka. Il affronta à maintes reprises la marine coréenne de Yi Sun-sin et, alors que certains alliés étaient battus, repoussa l'ennemi et reçut une lettre de louange de Hideyoshi. Il s'installa ensuite à Masaki, en Iyo, où il aménagea les rivières et développa la ville castrale.
Lors de la campagne de Keichō, reprise de la guerre, il mena de nouveau la flotte outre-mer et se distingua dans une bataille navale qui écrasa la marine coréenne. Mais ses relations avec Tōdō Takatora, voisin avec qui il rivalisait de mérites, se dégradèrent encore. Lors d'un débat sur la retraite, il fut le seul à s'y opposer fermement, fut loué par Hideyoshi et devint daimyō de 100 000 koku.
Après la mort de Hideyoshi, il s'opposa à Ishida Mitsunari et suivit Ieyasu. Avant la bataille de Sekigahara, il prit le château de Gifu avec Fukushima Masanori et d'autres, et lors de la bataille principale, il se distingua contre les troupes mêmes de Mitsunari. En Iyo, pendant son absence, des forces Mōri envahirent le domaine, mais son vieux vassal Tsukuda Kazunari les repoussa par une attaque nocturne.
Pour ses services, il devint daimyō de 200 000 koku en Iyo et, avec la permission d'Ieyasu, commença à bâtir un nouveau château sur le mont Katsu. L'année suivante, il y transféra son siège et rebaptisa le lieu Matsuyama. Il fit détourner des rivières par son vassal Adachi Shigenobu et aménagea le château et sa ville. Le château de Matsuyama fait encore aujourd'hui la fierté d'Ehime.
Lors de la campagne d'hiver d'Osaka de l'année précédente, en tant que daimyō redevable aux Toyotomi, il fut chargé de garder Edo, et son héritier Akinari combattit à sa place. Lors de ce siège d'été d'Osaka, il partit lui-même en campagne, combattant avec Kuroda Nagamasa dans l'armée du deuxième shogun Hidetada et se distinguant. Dans cette guerre, la maison Toyotomi disparut.
Lors de la cérémonie où Tokugawa Iemitsu, héritier du shogunat, revêtit pour la première fois une armure, il eut l'honneur de l'assister. Quand Iemitsu devint troisième shogun, le rang de Yoshiaki fut relevé, et il servit plus tard de garde lors de la visite de l'empereur au château de Nijō. Bien que lié aux Toyotomi, il jouissait de la profonde confiance des Tokugawa.
Quand les Gamō d'Aizu virent leur domaine réduit faute d'héritier, Yoshiaki fut transféré à Aizu avec plus de 430 000 koku. Le shogun Iemitsu voulait d'abord y placer Tōdō Takatora, mais celui-ci aurait recommandé Yoshiaki, disant que les querelles privées étaient distinctes des affaires de l'État. L'apprenant, les deux hommes se seraient réconciliés et liés d'amitié.
Tombé malade, il acheva sa vie dans sa résidence d'Edo. Selon une anecdote, quand un serviteur brisa une assiette d'un précieux service, il cassa toutes les autres pour que le nom du serviteur ne reste pas attaché à cette maladresse. Son héritier Akinari lui succéda mais perdit plus tard le domaine d'Aizu à cause de querelles internes.
Shibata KatsuieKuki YoshitakaTokugawa IeyasuTōdō TakatoraIshida MitsunariKuroda NagamasaTokugawa IemitsuFukushima Masanori
Fukushima MasanoriKatō KiyomasaMaeda ToshinagaHosokawa GraciaHosokawa TadaokiWilliam Adams (Miura Anjin)Ikeda TerumasaŌtani Yoshitsugu
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.