生于陆奥（宫城县），后来成为伊达政宗的家臣。
据说约在此时作为伊达军的一员参加了出兵朝鲜。
政宗希望与西班牙属地墨西哥通商，选常长为使者。他与传教士索特罗一起，乘坐仙台藩建造的圣胡安·包蒂斯塔号从月之浦出航。
横渡太平洋到达墨西哥，再从那里横渡大西洋进入西班牙。
在马德里会见西班牙国王腓力三世并受洗。随后在罗马会见教皇保罗五世，还被授予罗马市民权。
日本加强禁止基督教的消息传开，通商交涉没有成功。常长为等待答复在西班牙滞留了很久。
经墨西哥抵达菲律宾马尼拉，等待回国的机会。
时隔七年回到仙台。但当时日本已严厉禁止基督教，他的辛劳没有得到回报。
回国约两年后去世。他带回的肖像画等至今保存在仙台市博物馆，被定为国宝。
立花宗茂黑田长政淀殿伊东满所宇喜多秀家结城秀康小早川秀秋丰臣秀赖
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。