他出生于丰前国（今福冈县都町），是没落士族家的第三子，号枯川。他以第一名的成绩从当地丰津中学毕业后前往东京，却因交不起学费而离开第一高等中学。此后他在大阪和福冈一边当记者和教师，一边写小说。
他应同乡末松谦澄邀请参与编纂毛利家史书后，成为黑岩泪香创办的《万朝报》记者。他撰写改良社会的评论，致力于推广接近口语的文体。同事中有内村鉴三和幸德秋水，他与幸德在这里结下了终生的深厚友谊。
他与社长黑岩泪香及同事内村鉴三、幸德秋水等人一起，组建了以改良社会为目标的团体理想团。通过这一活动，他对旨在消除穷人苦难的社会主义思想产生了强烈共鸣。后来他也开始倡导反对战争的主张。
对俄战争迫近之际，《万朝报》从反战转为主战，他便与内村、幸德一起辞职。他与幸德创办平民社，发行周刊《平民新闻》，开始了反战和宣传社会主义的运动。这是一个坚守信念、充满勇气的决定。
日俄战争期间，他与幸德把马克思和恩格斯的《共产党宣言》译出并刊登在《平民新闻》上。虽然是从英译本转译的，却是日本最早的译本。反战言论遭到政府严厉取缔，报纸屡屡被禁止发售。
为扩大社会主义运动，他组建了日本社会党并成为核心成员。从前一年起，他还关注以成为世界通用语为目标的世界语，担任日本世界语协会的干部。作为日本社会主义运动的领导者，他与各地同伴保持联系开展活动。
在庆祝同伴出狱的集会上，举着红旗的年轻人与警察发生冲突，他在这次赤旗事件中被捕，被判两年徒刑入狱。在严厉的镇压下，运动遭受重创。但这次入狱后来出乎意料地救了堺的命。
他在狱中期间发生了大逆事件，许多社会主义者被捕，堺因身在狱中而未被牵连。出狱后，为了熬过社会主义者无法活动的“寒冬时代”，他开办了承接代笔和翻译的卖文社。这里也成为给同伴提供工作、维持生计的地方。
在大逆事件的审判中，自《万朝报》时代起的好友幸德秋水等人被判死刑，失去了生命。堺陷入深深的悲痛。据说他仍走访了遇难者的家属，显示了对同伴的深情厚谊。堺继续与全国的社会主义者保持联系，没有让运动之火熄灭。
他通过卖文社出版杂志《丝瓜花》，后来又发展为后继杂志《新社会》。他用夹杂幽默的文字，在严厉的取缔下坚持传播社会主义思想。他还通过大量翻译，致力于向日本介绍欧美的社会主义思想与运动以及西方文学。
进入大正时代，言论逐渐自由，他召集各种思想的社会主义者和劳工运动人士，结成了日本社会主义同盟。但次年就被政府禁止活动。这是在度过寒冬时代后重建运动的一次尝试。
他与山川均、荒畑寒村等人一起，加入了秘密成立的第一个日本共产党。同年，堺翻译的《共产党宣言》秘密出版。但后来他赞同山川等人的观点而退党，加入了被称为劳农派的阵营。在如何推进运动的问题上，同伴之间意见也存在分歧。
他创建东京无产党继续开展活动，这一年当选东京市议员。一位曾身陷囹圄、熬过寒冬时代的社会主义者，经由选举站上了议会讲台。为了守护劳动者的生活，他持续在政治舞台上发声。
他在靠近故乡的福冈县行桥开办了寺子屋式的农民学校，想为农村人们提供学习的场所。但这一年年底，他因脑部疾病病倒，开始了疗养生活。次年病情恶化住院，约一个月后出院。
病情再度恶化，他在东京麹町的家中去世。他一生面对镇压、入狱和友人之死，却始终不失幽默，守护着社会主义运动的火种。他在严酷的时代仍不断支持同伴，深受许多人的爱戴。
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内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。