Il naquit dans une famille de notables locaux à Hachisuka, district de Kaitō, province d'Owari (actuelle Ama, Aichi). On le connaît sous le nom usuel de Koroku. Certains écrits le disent membre des « Kawanami-shū », actifs dans le transport fluvial sur la Kiso, mais ce n'est pas sûr. Sa mère serait morte quand il était petit.
À la mort de son père, Masakatsu quitta son pays et servit auprès de Saitō Dōsan, en Mino. Dōsan l'employa souvent dans les conflits entre Owari et Mino, et son premier nom, Toshimasa, contenait sans doute un caractère reçu de Dōsan. Il se trouvait alors dans le camp opposé aux Oda d'Owari.
Lors de la bataille de la Nagara, qui opposa Dōsan à son fils Saitō Yoshitatsu, Masakatsu combattit du côté de Dōsan. Mais Dōsan fut vaincu et mourut. Masakatsu servit ensuite Oda Nobukata, seigneur du château d'Iwakura en Owari, et reçut, dit-on, un vêtement en récompense pour avoir aidé à réprimer une révolte dans le château.
Quand Kinoshita Tōkichirō, futur Toyotomi Hideyoshi, bâtit un château à Sunomata pour la campagne d'Oda Nobunaga contre Mino, Masakatsu et son frère menèrent leurs compagnons des rives du fleuve pour l'aider. Ensuite, auxiliaire de Hideyoshi, il servit de guide pour rallier des guerriers des Saitō et reçut de Nobunaga des terres en récompense.
Par l'entremise de Hideyoshi, la fille de Masakatsu fut fiancée à Shōjumaru, fils aîné de Kuroda Yoshitaka (Kanbei), le futur Kuroda Nagamasa. En unissant par le sang ces deux grands vassaux, ses bras droit et gauche, Hideyoshi voulait renforcer la cohésion de ses hommes. Cette année-là, Masakatsu participa aussi à la campagne contre la révolte d'Araki Murashige.
Pendant la campagne du Chūgoku, Hideyoshi assiégea longuement le château de Miki, en Harima, pour l'affamer. Masakatsu battit à Ōmura les troupes Kobayakawa du camp Mōri qui tentaient d'apporter des vivres au château, bloquant le ravitaillement. Cette action fut décisive pour la prise de Miki.
Avec son fils Iemasa, il prit le château de Nagamizu en Harima, ce qui fit de lui pour la première fois un seigneur de château. Le Harima pacifié, Hideyoshi fit de Himeji sa base et donna à Masakatsu le château de Tatsuno avec 53 000 koku. Parti de notable d'Owari, Masakatsu était enfin maître d'un château.
Lors du siège par inondation du château de Takamatsu en Bitchū, Masakatsu mena les négociations avec les Mōri aux côtés de Kuroda Yoshitaka. Quand Nobunaga périt dans l'incident du Honnō-ji, il veilla, sur ordre de Hideyoshi, à ce que la nouvelle n'atteigne pas l'ennemi et conclut la paix avec les Mōri. Puis il revint avec la grande armée de Hideyoshi et combattit à la bataille de Yamazaki.
Toujours négociateur auprès des Mōri, Masakatsu devint vers cette année-là le vassal le plus respecté de la maison de Hideyoshi. Il reçut une résidence tout près du château d'Osaka et s'y rendait chaque jour comme proche conseiller. Il avait déjà confié la gestion de Tatsuno à son fils Iemasa et lui avait cédé la tête de la maison.
Avant la campagne de Shikoku, Hideyoshi promit à Masakatsu toute la province d'Awa en cas de victoire. Mais Masakatsu refusa : déjà âgé et retiré, il souhaitait servir Hideyoshi à Osaka, et demanda qu'elle soit donnée à son fils Iemasa. Awa revint donc à Iemasa, et ce fut le début du domaine de Tokushima.
Cette année-là, malade, il se soigna à Kyoto, se rétablit un temps et revint à Osaka, mais mourut peu après dans sa résidence d'Osaka. La célèbre histoire de sa rencontre avec Hideyoshi sur un pont dans sa jeunesse passe pour une invention de la littérature populaire d'Edo. Le vrai Masakatsu était un grand vassal de Hideyoshi, habile négociateur et rallieur d'hommes.
Saitō DōsanOda NobunagaToyotomi HideyoshiKuroda Yoshitaka (Kanbei)Kuroda Nagamasa
Sen no RikyūShibata KatsuieMiyoshi NagayoshiTakigawa KazumasuSakai TadatsuguAkechi MitsuhideRyuzoji TakanobuUesugi Kenshin
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.