他出生于尾张国海东郡蜂须贺乡（今爱知县海部市）的土豪之家，通称小六而为人所知。也有记录称他是从事木曾川水运的“川并众”之一，但并不确定。据传他的生母在他年幼时就去世了。
父亲去世后，正胜离开故乡，到美浓的斋藤道三身边侍奉。在尾张与美浓的争斗中，他常为道三所用，他最初的名字利政似乎也是从道三那里得赐一字。这一时期，他与尾张的织田家处于敌对立场。
在道三与其子斋藤义龙交战的长良川之战中，正胜站在道三一方作战。但道三战败身亡。此后正胜侍奉尾张岩仓城主织田信贤，据说他因协助平定城内叛乱立功，获赐衣服作为奖赏。
在织田信长推进攻打美浓期间，木下藤吉郎（后来的丰臣秀吉）在墨俣筑城时，正胜与弟弟一起率领沿河的伙伴协助。此后他作为秀吉的与力，担任拉拢斋藤方武士的向导，获得信长赏赐的领地。
在秀吉的安排下，正胜的女儿与黑田孝高（官兵卫）的长子松寿丸（后来的黑田长政）订下婚约。秀吉让这两位堪称左膀右臂的重臣结为亲戚，以巩固家臣的团结。这一年，正胜还参加了讨伐荒木村重叛乱的战斗。
在中国攻略中，秀吉长期包围播磨的三木城，实施断粮战术。毛利方的小早川军企图向城内运送军粮，正胜在大村将其击败，阻止了粮食补给。这一战功对攻陷三木城意义重大。
他与儿子家政一起攻陷播磨的长水城，因此功首次成为城主。播磨平定后，秀吉以姬路城为据点，赐给正胜龙野城和5万3000石。从尾张土豪起家的正胜，终于成为一城之主。
在水攻备中高松城的战役中，正胜与黑田孝高一起负责与毛利方谈判。信长在本能寺之变中身亡后，他奉秀吉之命严防消息泄露给敌方，并促成与毛利氏的和议。随后他随秀吉大军回师，投入山崎之战。
一直担任与毛利氏交涉之职的正胜，大约在这一年成为秀吉家中最受倚重的老臣。他在大坂城旁获赐宅邸，作为近臣每天登城。另一方面，他早已把龙野领地的经营交给儿子家政，并让出了家督之位。
在四国攻略之前，秀吉告诉正胜，若取胜便将阿波一国赐给他。但正胜以自己年事已高、已经隐居，希望在大坂侍奉秀吉左右为由辞退，并请求将其赐给儿子家政。于是阿波被赐给家政，成为德岛藩的开端。
这一年，他患病在京都疗养，一度好转后返回大坂，但不久便在大坂的宅邸去世。他年轻时与秀吉在桥上相遇的著名故事，一般认为是江户时代通俗读物编造的。真实的正胜是擅长谈判与策反的秀吉重臣。
千利休柴田胜家三好长庆泷川一益酒井忠次明智光秀龙造寺隆信上杉谦信
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。