D'après l'année de sa mort, il serait né cette année-là. On le dit originaire du district de Kōka, en Ōmi, mais sa jeunesse reste obscure. Des écrits affirment qu'il excellait dès l'enfance au maniement des armes à feu, et l'on raconte depuis longtemps qu'Oda Nobunaga l'engagea pour ce talent (les versions diffèrent).
Le Shinchō Kōki rapporte que « les hommes de Takigawa Sakon » tinrent des rôles lors d'une fête dansée organisée par Nobunaga ; il servait donc sans doute Nobunaga vers cette époque. On le dit aussi cousin d'Ikeda Tsuneoki, frère de lait de Nobunaga, et il semble avoir gagné tôt la confiance des Oda.
Il se distingua à l'avant-garde lors de la conquête d'Ise par les Oda et soumit les maisons du nord d'Ise. L'année suivante, il rallia des parents des Kitabatake, gouverneurs d'Ise, et quand Kitabatake Tomonori rendit le château d'Ōkawachi, il fut chargé d'en prendre possession. Il reçut ensuite cinq districts du nord d'Ise comme base.
À Nagashima, au nord d'Ise, il affronta le soulèvement Ikkō tout en servant de force mobile sur bien des fronts. Lors de la troisième campagne de Nagashima, il commanda une flotte avec Kuki Yoshitaka et d'autres, appuyant l'armée Oda par des tirs depuis la mer. Il reçut en récompense le château de Nagashima et cinq districts du nord d'Ise, devenant un grand vassal des Oda.
Il participa à la bataille de Nagashino contre l'armée de Takeda Katsuyori. Il y aurait commandé les arquebusiers, mettant à profit son habileté aux armes à feu, son point fort depuis la jeunesse. La même année, il prit part à la répression du soulèvement Ikkō d'Echizen, soutenant partout les guerres d'unification de Nobunaga.
Lors de la seconde bataille de Kizugawaguchi, son navire accompagna les grands bâtiments de Kuki Yoshitaka et défit la flotte des Mōri. Kazumasu aurait participé à la construction de ces navires protégés de fer. L'année suivante, il rallia un chef du château d'Arioka, brisant sa défense, ce qui contribua à la reddition du Honganji.
Après le bannissement de Sakuma Nobumori, Kazumasu devint l'intermédiaire avec les seigneurs du Kantō, dont les Hōjō d'Odawara. Tout en participant à la campagne d'Iga, il aimait la cérémonie du thé et fit bâtir au Myōshin-ji de Kyoto un ermitage dont son fils fut le fondateur, s'intéressant à la culture autant qu'à la guerre.
Lors de la conquête de Kai, il dirigea le gros des troupes comme superviseur de l'armée d'Oda Nobutada et accula Takeda Katsuyori au pied du mont Tenmoku. Il reçut en récompense la province de Kōzuke et deux districts du Shinano, avec la charge de fédérer les seigneurs du Kantō. Une lettre le montre déplorant d'avoir voulu un célèbre pot à thé et d'être envoyé au loin, privé de la chance du thé.
Quand Nobunaga périt dans l'incident du Honnō-ji, une grande armée des Hōjō envahit le Kōzuke. Kazumasu remporta le premier jour de la bataille de Kannagawa mais fut battu le lendemain, fit ses adieux aux seigneurs du Kōzuke et se replia sur Ise. La conférence de Kiyosu se tint pendant son retour ; absent, il vit son rang chez les Oda chuter fortement.
Quand Shibata Katsuie et Hashiba Hideyoshi s'affrontèrent, Kazumasu prit le parti de Katsuie et leva des troupes au nord d'Ise. Il résista obstinément au château de Nagashima face à la grande armée de Hideyoshi, mais quand Katsuie, vaincu à la bataille de Shizugatake, mourut à Kitanosho, il se retrouva isolé et finit par se rendre. Privé de toutes ses terres, il se rasa la tête au Myōshin-ji de Kyoto.
Lors de la bataille de Komaki et Nagakute, il combattit cette fois pour Hideyoshi. Traversant la mer depuis Ise, il s'empara du château de Kanie et s'enfonça entre les bases d'Oda Nobukatsu et de Tokugawa Ieyasu, mais encerclé par le gros des troupes d'Ieyasu, il tint plus de quinze jours avant de rendre le château. Poursuivi pendant sa retraite, il s'échappa par bateau vers Ise.
À la fin de sa vie, il se réfugia en Echizen grâce à Niwa Nagahide et prit part à la diplomatie avec les seigneurs du Kantō pour le compte de Hideyoshi. Il mourut cette année-là à Ōno, en Echizen. Grand chef qui s'était illustré sous Nobunaga par les armes à feu, la flotte et l'administration du Kantō, il perdit son pouvoir dans les grands bouleversements qui suivirent la mort de Nobunaga.
Oda NobunagaNiwa NagahideKuki YoshitakaTokugawa IeyasuTakeda KatsuyoriOda NobutadaOda Nagamasu (Urakusai)Shibata Katsuie
Sue Harukata (Takafusa)Sen no RikyūShibata KatsuieMiyoshi NagayoshiHachisuka MasakatsuSakai TadatsuguAkechi MitsuhideRyuzoji Takanobu
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.