Il naquit fils de Sakai Tadachika, d'une maison au service des Matsudaira de Mikawa depuis des générations. Les Sakai étaient de grands vassaux liés de longue date aux Matsudaira. De quinze ans environ l'aîné d'Ieyasu, Tadatsugu soutint les Matsudaira dès l'époque du père d'Ieyasu.
Quand le jeune Takechiyo, futur Ieyasu, fut envoyé à Sunpu comme otage des Imagawa, Tadatsugu l'aurait accompagné. Les dates varient. En ces années dures sans seigneur, les vassaux endurèrent sous les Imagawa en attendant le relèvement des Matsudaira.
Après la mort d'Imagawa Yoshimoto à Okehazama, Ieyasu revint au château d'Okazaki et rompit avec les Imagawa. Grand vassal, Tadatsugu le soutint, œuvrant à l'alliance avec Oda Nobunaga et à la pacification du Mikawa. Leur long chemin de seigneur et vassal commençait.
Les fidèles Ikko du Mikawa lancèrent un grand soulèvement, et beaucoup de vassaux d'Ieyasu s'y joignirent. Même des membres du clan Sakai rallièrent les insurgés, mais Tadatsugu resta aux côtés d'Ieyasu. Surmontant cette guerre, Ieyasu reconstruisit sa troupe de vassaux.
On lui confia le château de Yoshida, l'actuelle Toyohashi, clé du Mikawa oriental, et il devint le chef de ses seigneurs locaux. Ishikawa Ienari, puis Kazumasa, dirigeait le Mikawa occidental, et l'armée d'Ieyasu s'organisa autour de ces deux piliers.
Avec Oda Nobunaga, il combattit l'armée alliée Azai-Asakura sur l'Anegawa en Omi, luttant vaillamment à l'avant-garde Tokugawa. En envoyant des troupes au loin pour leur allié Nobunaga, les Tokugawa renforcèrent la confiance des Oda.
L'armée Tokugawa fut écrasée par la grande armée de Takeda Shingen à Mikatagahara. Selon une anecdote, après le retour d'Ieyasu au château de Hamamatsu, Tadatsugu battit le tambour pour encourager les siens et inquiéter les poursuivants Takeda, mais ce n'est pas un récit sûr.
À Nagashino, il proposa de contourner de nuit le fort Takeda de Tobinosuyama, mena lui-même le détachement et le prit. Privés de retraite, les Takeda sortirent à Shitaragahara pour une bataille décisive, ce qui mena à une grande victoire Oda-Tokugawa.
Nobuyasu, fils aîné d'Ieyasu, soupçonné par Nobunaga, fut contraint de mettre fin à ses jours. Une version veut que Tadatsugu ait été envoyé s'expliquer auprès de Nobunaga sans dissiper les soupçons, mais le déroulement est discuté et reste obscur.
Lors de la campagne de Komaki-Nagakute entre Ieyasu et Hashiba Hideyoshi, il attaqua et défit l'armée de Mori Nagayoshi à Haguro en Owari. Cette victoire aida à faire pencher la campagne en faveur des Tokugawa et montra son talent de général chevronné.
En partie à cause d'une maladie des yeux, il céda la direction à son fils Ietsugu et vint vivre à Kyoto. Toyotomi Hideyoshi lui aurait accordé une résidence et des terres pour vivre, signe qu'il était respecté par le pouvoir Toyotomi comme grand vassal d'Ieyasu.
Il mourut à Kyoto. Ayant soutenu Ieyasu à la guerre et en diplomatie depuis sa jeunesse, Tadatsugu fut plus tard compté avec Honda Tadakatsu, Sakakibara Yasumasa et Ii Naomasa parmi les quatre rois célestes des Tokugawa, et placé au premier rang. Ses descendants gouvernèrent le domaine de Shonai.
Imagawa YoshimotoTakeda ShingenOda NobunagaToyotomi HideyoshiHonda TadakatsuSakakibara YasumasaIi Naomasa
Shibata KatsuieMiyoshi NagayoshiTakigawa KazumasuHachisuka MasakatsuAkechi MitsuhideRyuzoji TakanobuUesugi KenshinŌtomo Sōrin
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.