Il naquit fils d'Ihara Masamori, de la famille Ihara, grands vassaux des Imagawa de Suruga. Sa mère serait une fille des Okitsu, eux aussi vassaux des Imagawa. Bien que fils de guerrier, il entra en religion enfant et suivit la voie de l'étude comme moine.
Il étudiait auprès de Joan Ryuso au Kenninji de Kyoto, mais Imagawa Ujichika l'aurait rappelé à Suruga pour instruire son cinquième fils Hogikumaru, le futur Yoshimoto. Tous deux entrèrent au Zentokuin, puis montèrent à Kyoto étudier le zen au Kenninji et au Myoshinji.
Le chef du clan Imagawa Ujiteru et son frère moururent subitement le même jour, et Yoshimoto disputa la succession à son demi-frère Genko Etan (révolte de Hanakura). Sessai fit revenir Yoshimoto à la vie laïque, rassembla son camp avec Jukeini, veuve d'Ujichika, le mena à la victoire et fit de Yoshimoto le chef du clan.
Yoshimoto épousa une fille de Takeda Nobutora de Kai et s'allia aux Takeda ; Sessai aurait mené les négociations. Furieux, Hojo Ujitsuna de Sagami envahit la région de Kato, à l'est de Suruga, ouvrant le conflit entre Imagawa et Hojo appelé guerre de Kato.
À cette époque, Sessai utilisait le nom de Taigen Sufu comme moine zen de l'école du Myoshinji. Tout en poursuivant sa pratique et ses études, il s'occupait de près du gouvernement, de la diplomatie et même du commandement militaire des Imagawa, devenant le principal conseiller de Yoshimoto.
Avec Takeda Harunobu comme médiateur, Sessai conclut la paix avec Hojo Ujiyasu et rendit aux Imagawa les terres de Kato prises par les Hojo. Vers la même époque, il fonda le Rinzaiji à Sunpu pour prier pour Ujiteru, frère de Yoshimoto, et en fut plus tard l'abbé.
Les Imagawa étendirent leur pouvoir vers l'ouest en Mikawa, et Sessai mena une armée qui prit le château de Tahara. Les Matsudaira de Mikawa s'appuyaient sur les Imagawa ; on dit que Takechiyo, futur Tokugawa Ieyasu, fut alors enlevé par les Oda d'Owari alors qu'il partait en otage pour Sunpu.
L'armée Imagawa menée par Sessai affronta à Azukizaka les forces d'Oda Nobuhide qui avaient envahi Mikawa, et les Imagawa l'emportèrent. Cette victoire renforça leur position en Mikawa, et l'influence des Oda y recula peu à peu.
Après la mort de Matsudaira Hirotada, Sessai prit le château d'Anjo en Mikawa et captura son commandant Oda Nobuhiro, fils de Nobuhide. Il négocia ensuite l'échange de Nobuhiro contre Takechiyo, détenu par les Oda, et Takechiyo fut placé auprès des Imagawa à Sunpu.
Sessai fut installé comme abbé du Myoshinji à Kyoto, atteignant un haut rang de moine zen tout en commandant sur les champs de bataille. On raconte que Takechiyo reçut son enseignement à Sunpu, mais les versions divergent et rien n'est certain.
Yoshimoto promulgua un supplément ajoutant des articles à l'Imagawa Kana Mokuroku, loi du domaine établie par son père Ujichika ; Sessai aurait participé à sa rédaction. Il affirmait que les Imagawa gouvernaient par leur propre force, sans dépendre de l'autorité du shogunat de Muromachi.
Les Imagawa, Takeda et Hojo conclurent l'alliance tripartite de Kai, Sagami et Suruga, scellée par l'échange de filles en mariage, et Sessai aurait beaucoup œuvré à sa réalisation. Le récit d'une rencontre des trois seigneurs au Zentokuji serait une invention postérieure.
Cette année-là, il mourut de maladie au Chokeiji, en Suruga, à soixante ans selon le compte traditionnel. Les Imagawa conservèrent un temps leur puissance, mais cinq ans plus tard Yoshimoto fut vaincu par Oda Nobunaga à Okehazama et mourut, et le clan déclina rapidement.
Hōjō UjiyasuOda NobunagaTokugawa IeyasuImagawa YoshimotoHojo Ujitsuna
Hōjō Sōun (Ise Sōzui)Amago TsunehisaHojo UjitsunaSaitō DōsanMōri MotonariFrancis XavierŌuchi YoshitakaMatsunaga Hisahide
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.