Fils d'Imagawa Ujichika, gouverneur militaire de Suruga (Shizuoka). N'étant pas l'héritier, il fut placé enfant dans un temple et élevé comme moine.
Vers cette époque, il étudia le zen et les lettres dans des temples de Kyoto avec son maître Taigen Sessai, futur stratège et conseiller politique de la maison.
Son frère aîné Ujiteru mourut subitement et une querelle de succession éclata. Yoshimoto vainquit son demi-frère Genkō Etan (rébellion de Hanakura) et devint chef des Imagawa à 17 ans.
Il épousa une fille de Takeda Nobutora de Kai et s'allia aux Takeda, ce qui irrita les Hōjō de Sagami et conduisit à la guerre avec eux.
S'étendant en Mikawa, il battit Oda Nobuhide d'Owari à Azukizaka. L'année suivante, il reçut à Sunpu comme otage Takechiyo (futur Tokugawa Ieyasu) des Matsudaira.
Il compléta le code de son père, l'Imagawa kana mokuroku, déclarant gouverner par sa propre force et non sur ordre du shogun : une affirmation nette d'indépendance.
Par des mariages croisés avec Takeda Shingen et Hōjō Ujiyasu, il conclut une alliance tripartite. Ses arrières assurés, il put se tourner vers l'ouest.
Son maître et conseiller Taigen Sessai mourut. Yoshimoto accueillit à Sunpu de nombreux nobles de Kyoto, et la culture de la capitale, waka et kemari, y fleurit.
Il envahit l'Owari avec une grande armée mais, au repos à Okehazama, il fut surpris par Oda Nobunaga et perdit la vie. Maître du Suruga, du Tōtōmi et du Mikawa, on l'appelait « le meilleur archer du Tōkaidō ».
Taigen SessaiOda NobunagaTokugawa IeyasuSakai TadatsuguAshikaga YoshiteruImagawa UjizaneHonda MasanobuSakakibara Yasumasa
Francis XavierŌuchi YoshitakaMatsunaga HisahideHōjō UjiyasuImai SōkyūTakeda ShingenSue Harukata (Takafusa)Sen no Rikyū
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.