作为今川范国次子出生。生年定为嘉历元年（1326），也有1325年说。今川氏属足利一门，后来成为以骏河为本据的守护大名。通称六郎。
在南北朝动乱与观应之乱时期，他侍奉足利尊氏、义诠并屡立战功。在激烈政争中守护家门，积累武将经验。后来在九州担当重任的基础，在这一时期形成。
为压制南朝方菊池氏等势力强大的九州，幕府任命贞世为九州探题。赴任前周密准备，拉拢当地武士向大宰府方面进军。漫长的九州经营由此开始。
攻下筑前大宰府，迫使南朝后退。以耗费时日构筑包围网的战略压制勇将菊池武光等。作为探题整合九州北朝方，力图向西国扩展幕府权威。
在肥后水岛，他因怀疑而讨杀盟友少贰冬资。招致少贰氏及岛津、大友等反感，探题易于孤立。与智将应有的慎重相反的失败，长期困扰着九州经营。
以顽强攻势进攻菊池氏本据，攻陷菊池城。此后继续进攻八代等南朝据点，至1390年代初几乎使九州南朝势力屈服。这是长期战争后的平定。
被将军足利义满召还，罢免九州探题。背景被认为是与有力大名关系恶化及对其势力的戒备。继任者是涩川满赖。支撑二十多年的九州经营突然结束。
出家称了俊，在骏河等地专心著述。应永九年完成《难太平记》，向子孙记述今川氏功绩、自身立场及对幕政的不满。作为歌人也留下许多著作。
与冷泉为尹、正彻等交往，接连撰写歌学书和纪行。离开战场的晚年，在文的世界中活得很久。据传那是与探题时代的紧张形成对照的平静而知性的日子。
家谱称应永二十七年（1420）去世，也有记载称1418年已故，没年诸说并存。享年约九十。亦武亦文的一生，作为室町前期的象征人物被传述。
新田义贞足利尊氏足利直义二条良基细川赖之足利义诠观阿弥足利基氏
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