作为美浓（岐阜县）武士竹中重元之子出生。当时美浓由斋藤氏统治。
为劝谏主君斋藤龙兴的施政，他以少量人马夺取了稻叶山城（人数众说纷纭）。后来把城还给龙兴，自己引退。
织田信长攻陷稻叶山城，斋藤氏灭亡。信长将其改名为岐阜城，作为统一天下的据点。
约在此时开始在羽柴秀吉手下效力。传说秀吉多次登门邀请他为家臣，但这被认为是后世的故事。
在与浅井氏的战斗中发挥策反敌方武将的才能，并参加了姊川之战。
随秀吉进攻中国地区，为播磨的攻城战等出谋划策。他与黑田官兵卫一起以秀吉的智囊闻名。
黑田官兵卫被囚有冈城时，信长怀疑官兵卫背叛，下令杀死人质松寿丸。半兵卫暗中藏匿救下了松寿丸。
在进攻播磨三木城的阵中病逝，年仅三十多岁。
九鬼嘉隆德川家康狩野永德古田织部浅井长政黑田孝高（官兵卫）武田胜赖最上义光
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。