美濃（岐阜県）の武士・竹中重元の子として生まれた。美濃は斎藤氏が治めていた。
主君・斎藤龍興の政治をいさめるため、わずかな手勢で稲葉山城を乗っ取った（人数は諸説あり）。のちに城は龍興に返し、自分は身を引いた。
織田信長が稲葉山城を落とし、斎藤氏はほろんだ。信長は城を岐阜城と改め、天下統一への拠点とした。
このころ、羽柴秀吉のもとで働くようになった。秀吉が何度も訪ねて家臣にむかえたという話が伝わるが、後の時代の物語とされる。
浅井氏との戦いで、敵方の武将を味方につける調略で力を発揮し、姉川の戦いにも加わった。
秀吉の中国攻めにしたがい、播磨の城攻めなどで作戦を立てた。黒田官兵衛とともに秀吉の知恵袋として知られる。
黒田官兵衛が有岡城に囚われたとき、信長は官兵衛が裏切ったと疑い、人質の松寿丸を殺すよう命じた。半兵衛は松寿丸をひそかにかくまって救った。
播磨の三木城を攻める陣中で病気のため亡くなった。30代半ばの若さだった。
九鬼嘉隆徳川家康狩野永徳古田織部浅井長政黒田孝高（官兵衛）武田勝頼最上義光
教科書や伝記で確かめられる事実をもとにしています。不確かなことは「諸説あり」「と伝わる」としています。