Fils d'Ashikaga Sadauji, cadet d'un an de son frère Takauji, de même mère, auquel l'unissait un lien fort.
Avec son frère, il contribua à renverser le shogunat de Kamakura. Sous la restauration de Kenmu, il escorta le prince Nariyoshi à Kamakura et gouverna le Kantō.
Attaqué par Hōjō Tokiyuki, il dut quitter Kamakura ; selon le Taiheiki, il fit mettre à mort le prince Moriyoshi qui y était détenu. Son frère Takauji vint à son secours et reprit Kamakura.
Entré à Kyoto avec son frère, il participa à la rédaction du code de Kenmu, principes du nouveau shogunat.
Quand Takauji devint shogun, Tadayoshi prit en main la justice et l'administration. Sérieux et intègre, attaché à l'ordre ancien, il partageait le pouvoir avec son frère : c'est la « dyarchie ».
Il s'opposa violemment à l'intendant Kō no Moronao, partisan d'une expansion par la force. Moronao assiégea sa demeure et l'écarta du pouvoir ; il prit le voile.
Il s'échappa de Kyoto, s'allia à la cour du Sud et leva des troupes : le shogunat se divisa (troubles de Kannō).
Il battit l'armée de son frère à Uchidehama, en Settsu, et Kō no Moronao fut tué. Les frères se réconcilièrent un temps, puis se brouillèrent de nouveau ; Tadayoshi partit pour Kamakura.
Vaincu par l'armée de son frère, il se rendit, fut enfermé à Kamakura et mourut peu après, empoisonné selon certains. Ainsi finit la querelle des deux frères.
Kō no MoronaoAshikaga Yoshiakira
Sasaki DōyoKō no MoronaoNitta YoshisadaAshikaga TakaujiNijō YoshimotoImagawa Sadayo (Ryōshun)Hosokawa YoriyukiAshikaga Yoshiakira
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.