Il naquit dixième fils d'Ashikaga Yoshinori, sixième shogun de Muromachi. Yoshimasa, futur huitième shogun, était son frère aîné. Il devint le fils adoptif du noble de cour Ōgimachi-Sanjō Sanemasa et, comme bien des fils de la maison shogunale, fut destiné très tôt à la vie religieuse.
Lors de la rébellion de Kakitsu, son père Yoshinori fut tué au cours d'un banquet chez Akamatsu Mitsusuke, gouverneur militaire de Harima. Un shogun tué par un vassal : c'était sans précédent, et l'autorité du shogunat en fut profondément ébranlée. Tout petit, Yoshimi grandit presque sans souvenir de son père.
Il entra en religion et devint supérieur du temple Jōdo-ji sous le nom de Gijin. Frère cadet du shogun, il suivait la voie menant au sommet du monde monastique et devait finir ses jours moine. Son frère Yoshimasa devint ensuite shogun, et des années paisibles suivirent, la politique restant l'affaire de son frère.
Pressé par son frère Yoshimasa, sans héritier mâle, il quitta la vie religieuse et prit le nom de Yoshimi. Comme il hésitait, Yoshimasa lui aurait montré un serment écrit promettant que tout fils à naître deviendrait moine, le kanrei Hosokawa Katsumoto étant son tuteur. Appelé Imadegawa-dono, il passait pour le futur shogun.
Il épousa Yoshiko, sœur cadette de Hino Tomiko, l'épouse de Yoshimasa, renforçant ses liens avec la maison shogunale. Mais à la fin de cette année, Tomiko mit au monde un fils, Yoshihisa. Tomiko souhaitant voir son enfant devenir shogun, la position d'héritier de Yoshimi devint soudain précaire.
Ise Sadachika, proche conseiller de Yoshimasa, accusa Yoshimi de comploter. Craignant pour sa vie, Yoshimi se réfugia chez Hosokawa Katsumoto, et de puissants gouverneurs comme Katsumoto et Yamana Sōzen prirent sa défense. C'est finalement Sadachika qui fut chassé de la capitale, et Yoshimi fut lavé de tout soupçon.
Quand la rivalité entre Hosokawa Katsumoto et Yamana Sōzen éclata en guerre d'Ōnin, Yoshimi reçut la bannière du shogun et entra en guerre comme commandant en chef de l'armée de l'Est de Katsumoto. Mais ballotté par les calculs de son entourage, il perdit sa place et se réfugia l'été chez les Kitabatake, en Ise.
Rappelé par Yoshimasa, il revint à Kyoto, mais l'irrita en exigeant l'éloignement de Hino Katsumitsu, frère de Tomiko, et d'autres. Se sentant menacé, Yoshimi s'enfuit au mont Hiei puis fut accueilli par l'armée de l'Ouest, l'ancien ennemi, qui fit de lui une sorte de shogun : on parle parfois de « shogunat de l'Ouest ».
Yamana Sōzen, à l'Ouest, et Hosokawa Katsumoto, à l'Est, moururent tous deux, et à la fin de l'année son neveu Yoshihisa devint le neuvième shogun. Pour Yoshimi, revenu à la vie laïque sur la promesse du titre, c'était voir son espoir s'éloigner. L'armée de l'Ouest continua pourtant de le mettre en avant, et les combats traînèrent dans Kyoto.
Les daimyō de l'Ouest regagnant un à un leurs provinces, la guerre d'Ōnin prit enfin fin après onze ans. Avec son fils Yoshiki, Yoshimi quitta la capitale pour se placer sous la protection de Saitō Myōchin, l'homme fort du Mino. Laissant derrière eux un Kyoto dévasté, père et fils commencèrent une longue vie en province.
Toujours dans le Mino, il se réconcilia officiellement avec son frère Yoshimasa. Les deux frères, jadis placés au cœur de la lutte pour le titre de shogun, mirent enfin un terme à leur conflit. Yoshimi continua de vivre dans le Mino, veillant sur la croissance de son fils Yoshiki et attendant l'occasion de revenir à la capitale.
Le shogun Yoshihisa mourut jeune dans son camp d'Ōmi, sans héritier, et Yoshiki devint candidat à sa succession. Yoshimi ramena Yoshiki à Kyoto après plus de dix ans d'absence, puis reprit bientôt l'habit religieux sous le nom de Dōson. Tomiko soutint elle aussi Yoshiki, et l'ancienne hostilité s'apaisa.
Son frère Yoshimasa mourut, et cet été-là son fils Yoshiki devint le dixième shogun. Yoshimi reçut le haut rang de jusangū et guida le gouvernement en tant que père du shogun. Il obtenait enfin, à travers son fils, la direction de la maison shogunale qu'on lui avait promise dans sa jeunesse sans jamais la lui donner.
Peu après le nouvel an, il mourut de maladie au palais de Sanjō, à Kyoto. Par une étrange coïncidence, il serait mort le même jour du même mois que son frère Yoshimasa. On lui décerna à titre posthume le rang de Grand ministre. Sa vie, ballottée par les querelles des autres, symbolise aussi le chaos de l'époque de la guerre d'Ōnin.
Akamatsu MitsusukeAshikaga YoshinoriYamana SōzenHosokawa KatsumotoHino Tomiko
Asakura Takakage (Toshikage)Hosokawa KatsumotoŌta DōkanAshikaga YoshimasaHino TomikoHatakeyama MasanagaHosokawa MasamotoŌuchi Yoshioki
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.