Il naquit à Akanabe, dans le district d'Atsumi en Mino, fils aîné de Hori Hideshige, vassal de Saitō Dōsan. On l'appelait Kyūtarō. Enfant, il aurait été élevé par un oncle devenu prêtre de la secte Ikkō, avec son cousin Hori Naomasa. Celui-ci devint plus tard son plus proche vassal et son compagnon de toute une vie.
Il servit d'abord Ōtsu Nagamasa, puis Kinoshita Hideyoshi, mais encore enfant, son talent fut remarqué et Oda Nobunaga le prit comme page. Nobunaga était entouré de collaborateurs capables comme Sugaya Nagayori et Hasegawa Hidekazu, et Hidemasa travailla à leurs côtés, au service de son seigneur et à la transmission de ses ordres.
Encore adolescent, il fut chargé comme magistrat de diriger les travaux du Honkoku-ji, à Kyoto, résidence provisoire du shogun Ashikaga Yoshiaki. Dès lors, Hidemasa accomplit de nombreuses charges de magistrat et affermit sa place auprès de Nobunaga. Son sens précis de l'organisation lui servit aussi plus tard comme chef de guerre.
Après avoir pris part deux ans plus tôt à la répression du soulèvement Ikkō d'Echizen, il quitta cette année-là le quartier général de Nobunaga lors de l'attaque des Saika, en Kii, pour mener une unité avec Sakuma Nobumori et Hashiba Hideyoshi. L'année suivante, au siège du château d'Arioka, il commanda des arquebusiers, se révélant aussi chef sur le terrain.
Lors du débat religieux d'Azuchi, où des moines des sectes Jōdo et Hokke disputèrent de la valeur de leurs doctrines près du château de Nobunaga, il servit comme magistrat avec Sugaya Nagayori, Hasegawa Hidekazu et d'autres. L'année suivante, il participa à la construction d'une résidence pour les missionnaires. Grâce à son oncle, prêtre Ikkō, il aurait aussi négocié avec le Honganji.
Lors de la campagne d'Iga, il mena l'unité passant par Shigaraki et combattit jusqu'au bout. Récompensé pour cela et pour ses services contre Araki Murashige et contre le soulèvement Ikkō d'Echizen, il reçut de Nobunaga le château de Nagahama, en Ōmi, et vingt-cinq mille koku. Hidemasa passait d'aide de camp à seigneur doté d'un château.
Il se trouvait auprès de Hideyoshi en Bitchū comme envoyé de Nobunaga quand arriva la nouvelle de l'incident du Honnō-ji. Revenu en hâte avec Hideyoshi, il combattit à l'avant-garde de la bataille de Yamazaki avec Nakagawa Kiyohide, Takayama Ukon et d'autres. Il accula ensuite Akechi Hidemitsu au château de Sakamoto, en Ōmi, contribuant largement à la défaite du camp Akechi.
À l'issue de la conférence de Kiyosu, il reçut une partie de l'Ōmi et fut nommé tuteur de Sanbōshi, petit-fils de Nobunaga et héritier désigné des Oda. Dans les luttes internes qui suivirent, il prit le parti de Hideyoshi, et il serait le premier homme hors de la famille de Hideyoshi à recevoir le nom de Hashiba, signe d'une profonde confiance.
Dans le règlement qui suivit la bataille de Shizugatake, il reçut le château de Sawayama, en Ōmi, et un titre de cour. Pendant que Hidemasa guerroyait de tous côtés, son père Hideshige et son frère cadet administraient ses terres comme gardiens du château. Toute la famille se mit ainsi au service de l'ascension de Hideyoshi.
Lors de la bataille de Komaki et Nagakute, il participa en troisième ligne à l'opération visant le Mikawa, base de Tokugawa Ieyasu. Quand l'unité de Hashiba Hidetsugu, devant lui, céda sous une attaque surprise, il rallia les fuyards, s'établit à Hinokigane et battit les poursuivants, dont Sakakibara Yasumasa. Apprenant qu'Ieyasu en personne arrivait, il se retira sans prendre de risques.
Il reçut plus de cent quatre-vingt mille koku à Kitanosho, en Echizen, et devint un grand daimyō appelé le « chambellan de Kitanosho ». Des anecdotes, comme celle où il porta lui-même un fardeau pour trancher une querelle sur son poids, montrent un homme attentif à ses subordonnés, et on le loua comme « Kyūtarō le maître ».
Lors de la pacification de Kyushu par Toyotomi Hideyoshi, il reçut le commandement de l'avant-garde quand Hideyoshi partit vers l'ouest. Pendant cette campagne, un serviteur pris de folie l'attaqua par-derrière, mais Hidemasa se serait retourné aussitôt pour le repousser. Hideyoshi lui faisait assez confiance pour lui confier la tête des grandes campagnes.
Lors de la campagne d'Odawara, il reçut le commandement de l'aile gauche, prit le château de Yamanaka à Hakone, poussa jusqu'à l'entrée de Hayakawa et établit son quartier général au Kaizō-ji. Mais il tomba malade au camp et mourut subitement. Hideyoshi se serait inquiété de son état à maintes reprises. Un autoportrait peint avant son départ est conservé au temple familial.
Saitō DōsanOda NobunagaToyotomi HideyoshiAshikaga YoshiakiTokugawa IeyasuSakakibara YasumasaTakayama Ukon
Nene (Kōdai-in)Sakakibara YasumasaTakayama UkonMōri TerumotoSuminokura RyōiGamō UjisatoTōdō TakatoraUesugi Kagekatsu
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.