Né fils aîné de Mogami Yoshimori, seigneur du château de Yamagata, dans la province de Dewa (Yamagata). Les Mogami étaient une famille illustre issue des Shiba, une branche du clan Ashikaga. Sa sœur cadette Yoshihime épousa plus tard Date Terumune et devint la mère de Date Masamune, liant étroitement les maisons Mogami et Date.
Vers cette époque, son père Yoshimori lui aurait cédé la direction de la maison (la date est discutée). Mais autour des Mogami se trouvaient de nombreux seigneurs, comme les Tendō et les Sagae, parents mais indépendants, et le chef de la maison était faible. Yoshiaki devait d'abord unir sa propre maison.
Il s'opposa à son père Yoshimori et un conflit éclata (troubles Mogami de Tenshō). Son père était soutenu par son gendre Date Terumune, mais Yoshiaki tint bon ; ils finirent par se réconcilier et il affermit sa direction des Mogami. Ce conflit marqua aussi le début de ses relations complexes avec son neveu Date Masamune.
Il attaqua et anéantit les Tendō, soumit les Sagae et d'autres, et unifia en grande partie la région de Murayama autour du bassin de Yamagata. Yoshiaki usait non seulement de la guerre mais aussi de manœuvres pour rallier ses adversaires, recourant parfois, dit-on, à des moyens durs. Il devint ainsi un grand daimyō de Dewa.
Il combattit Honjō Shigenaga et d'autres partisans des Uesugi pour la région de Shōnai, sur la mer du Japon, mais fut battu à la bataille de Jūgorigahara et perdit le Shōnai. C'était une terre riche, et Yoshiaki espéra longtemps la reprendre, vœu exaucé après la bataille de Sekigahara.
Lors de la campagne d'Odawara de Toyotomi Hideyoshi, il se rendit auprès de Hideyoshi, se soumit et vit ses terres confirmées. Vers cette époque, il se lia aussi avec Tokugawa Ieyasu et envoya son fils Iechika le servir. En s'alliant aux grandes puissances du centre, il cherchait à assurer la survie des Mogami.
Sa fille Komahime venait d'arriver à Kyoto pour épouser le régent Toyotomi Hidetsugu lorsque celui-ci, accusé, fut contraint au suicide ; prise dans l'affaire, elle fut mise à mort avec les épouses et enfants de Hidetsugu. Peu après, l'épouse de Yoshiaki mourut aussi, et l'on dit que, dans sa profonde douleur, ses sentiments envers les Toyotomi changèrent.
Au moment de Sekigahara, Yoshiaki se rangea du côté des Tokugawa et combattit l'armée d'Uesugi Kagekatsu, d'Aizu. Une grande armée Uesugi menée par Naoe Kanetsugu attaqua violemment le château de Hasedō, mais celui-ci tint, et quand arriva la nouvelle de la défaite de l'Ouest à Sekigahara, les Uesugi se retirèrent. On appelle aussi ces combats le « Sekigahara du Nord ».
Pour ses mérites, il reçut le Shōnai tant désiré et d'autres terres, devenant un grand daimyō d'environ 570 000 koku. Yoshiaki agrandit fortement le château de Yamagata et aménagea sa ville, et se serait attaché au transport fluvial sur le Mogami et aux canaux d'irrigation. Les bases de l'actuelle ville de Yamagata datent de cette époque.
Bien que chef de guerre, Yoshiaki aima toute sa vie profondément le renga, la poésie liée ; des documents montrent qu'il fréquenta le maître de renga de Kyoto Satomura Jōha et d'autres, et prit part à de nombreuses réunions de renga. Dans une vie pleine de guerres, il avait aussi le visage d'un homme cultivé, amateur de waka et de renga.
Il mourut de maladie au château de Yamagata. Ses dernières années furent troublées par des querelles de succession, et il connut des chagrins comme la perte de son fils aîné Yoshiyasu. Les luttes internes continuèrent après sa mort et, en 1622, le shogunat confisqua les terres des Mogami, mais son œuvre de bâtisseur de Yamagata reste dans les mémoires.
Toyotomi HideyoshiTokugawa IeyasuUesugi KagekatsuNaoe KanetsuguDate Masamune
Takenaka Shigeharu (Hanbei)Azai NagamasaKuroda Yoshitaka (Kanbei)Takeda KatsuyoriOichiSanada MasayukiAsano NagamasaSatake Yoshishige
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.