Il naquit à Kitano, dans le district de Kasugai en Owari, fils de Yasui Shigetsugu, seigneur du château de Miyaushiro. Il s'appela d'abord Nagayoshi et ne prit le nom de Nagamasa que tard dans sa vie. Plus tard, son oncle Asano Nagakatsu, archer au service d'Oda Nobunaga, n'ayant pas de fils, il fut adopté dans la maison Asano comme époux de sa fille Yaya et en hérita.
Nene, devenue la fille adoptive de son oncle Nagakatsu, épousa Kinoshita Tōkichirō, le futur Toyotomi Hideyoshi. Nagayoshi et Hideyoshi devinrent ainsi beaux-frères, ayant le même beau-père, et il fut l'un des plus proches parents de Hideyoshi. Par ce lien, Nobunaga le plaça sous les ordres de Hideyoshi, dont il soutint dès lors l'ascension.
Il se distingua lors de l'attaque du château d'Odani, en Ōmi, défendu par Azai Nagamasa. Quand Hideyoshi devint seigneur d'Odani, Nagayoshi reçut lui aussi des terres de cent vingt koku en Ōmi. C'était peu, mais il entrait au cœur des vassaux de Hideyoshi. Plus tard, au siège du château de Miki, en Harima, il participa aux pourparlers de reddition avec son seigneur Bessho Nagaharu.
Après l'incident du Honnō-ji, il servit Hideyoshi et se distingua à la bataille de Shizugatake. En récompense, il reçut plus de vingt mille koku à Kōka et Ōtsu, en Ōmi, devint daimyō et s'installa au château de Seta, puis à celui de Sakamoto. Se voir confier des points clés de la navigation sur le lac Biwa montrait la profonde confiance de Hideyoshi.
Il fut nommé magistrat chargé de Kyoto, puis devint l'un des cinq magistrats du gouvernement Toyotomi. Apprécié pour ses grands talents d'administrateur, il mena l'arpentage du Taikō dans de nombreuses régions sur ordre de Hideyoshi. Il gérait aussi les mines d'or et d'argent confisquées aux daimyō, soutenant le régime Toyotomi par son habileté politique et financière plus que par la bravoure.
Quand Asahi-hime, sœur cadette de Hideyoshi, fut donnée en mariage à Tokugawa Ieyasu comme épouse principale, Nagayoshi l'accompagna jusqu'à Hamamatsu. Ce mariage devait rallier Ieyasu. Sur ordre de Hideyoshi, il abandonna aussi le château de Sakamoto et en bâtit un nouveau à Ōtsu, au bord du lac Biwa. Il y aurait transféré sa base dès l'année suivante.
Après avoir servi lors de la pacification de Kyushu, il reçut toute la province de Wakasa, quelque quatre-vingt mille koku, et devint daimyō d'une province entière. L'année suivante, il fit arpenter son domaine, et l'année d'après il y mena une chasse aux sabres. Il appliqua le premier dans sa province la politique de Hideyoshi, donnant l'exemple du nouveau mode de gouvernement.
Pendant la campagne d'Odawara, quand Hideyoshi refusa par prudence de franchir un pont de bateaux construit par un vassal d'Ieyasu, Nagayoshi aurait traversé le premier pour prouver sa solidité. À la fin de la campagne et dans le règlement qui suivit, il remplaça Ishida Mitsunari au premier plan, puis, lors du règlement de l'Ōshū, il fut l'exécutant chargé du sort des daimyō du Nord-Est et de la réponse aux soulèvements.
Hideyoshi donna à Nagayoshi quelque cinquante mille koku en Kai et à son fils Yoshinaga cent soixante mille, et le chargea de servir d'intermédiaire auprès des daimyō de l'Est comme les Date et les Nanbu. Ce rôle aurait visé à contenir Tokugawa Ieyasu dans le Kantō. Nagayoshi resta lui-même auprès de Hideyoshi comme magistrat, tandis que Yoshinaga gouvernait le Kai.
Accusé d'être mêlé à l'affaire Hidetsugu de l'année précédente, il faillit avec son fils Yoshinaga subir un châtiment sévère de Hideyoshi, mais, selon les rapports des missionnaires, l'intervention de Tokugawa Ieyasu et de Maeda Toshiie fit rouvrir l'enquête, qui révéla des lettres forgées par un ancien vassal. Lors du grand séisme de Fushimi, cette année-là, il accourut aussitôt auprès de Hideyoshi.
Selon les missionnaires, sa rivalité avec Ishida Mitsunari s'aggrava après la mort de Hideyoshi. Cette année-là, soupçonné d'avoir comploté l'assassinat de Tokugawa Ieyasu, il fut assigné à résidence à Kōfu. Nagamasa céda la tête de la famille à son fils Yoshinaga et se retira à Fuchū, en Musashi, où subsiste un lieu réputé être sa retraite.
Lors de la bataille de Sekigahara, il rejoignit l'armée de l'Est d'Ieyasu et garda le château d'Edo en son absence. Qu'un magistrat jadis au cœur du régime Toyotomi se range du côté d'Ieyasu montrait le sens de l'époque. Son fils Yoshinaga se distingua dans la bataille principale et devint daimyō de quelque trois cent soixante-dix mille koku à Wakayama, en Kii.
Récompensé pour son rôle à Sekigahara, il reçut cinquante mille koku à Makabe, en Hitachi, et devint le premier seigneur du domaine de Makabe. Installé à Edo depuis l'année précédente, il servit près d'Ieyasu après la fondation du shogunat d'Edo. S'adaptant aux temps nouveaux, il préserva sa maison, passant de grand vassal des Toyotomi à daimyō au service des Tokugawa.
Il mourut dans sa résidence de Makabe, en Hitachi. Ses restes furent déposés au Shitchi-in, sur le mont Kōya, et le domaine de Makabe passa à son quatrième fils Nagashige. Beau-frère de Hideyoshi, il avait soutenu la politique et les finances du régime Toyotomi avant de préserver sa maison à l'ère Tokugawa. Ses descendants devinrent seigneurs du domaine de Hiroshima, et la maison Asano dura toute l'époque d'Edo.
Oda NobunagaToyotomi HideyoshiMaeda ToshiieTokugawa IeyasuAzai NagamasaIshida Mitsunari
Takeda KatsuyoriMogami YoshiakiOichiSanada MasayukiSatake YoshishigeOda Nagamasu (Urakusai)Honda TadakatsuNene (Kōdai-in)
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.