Il naquit fils de Satake Yoshiaki, seigneur de guerre de la province de Hitachi, l'actuelle préfecture d'Ibaraki. Les Satake étaient une illustre famille Minamoto remontant à l'époque de Heian. Sa mère venait des Iwaki du Mutsu, et le « shige » de son nom proviendrait de son grand-père maternel Iwaki Shigetaka. Il grandit sur une terre cernée de puissants seigneurs.
Son père Yoshiaki s'étant retiré, il devint le dix-huitième chef des Satake, même si son père garda un temps le pouvoir réel. Deux ans plus tard, allié à Uesugi Kenshin d'Echigo, il chassa Oda Ujiharu du château d'Oda, puis, resserrant ses liens avec Kenshin, mena combat sur combat pour unifier le Hitachi.
Il vainquit son grand rival Oda Ujiharu à Tehaizaka et s'empara du château d'Oda. Yoshishige soumit ensuite les Yūki de Shirakawa et les Iwaki et fit la paix avec les Nasu de Shimotsuke, étendant sa puissance. Des récits de bravoure, comme sept ennemis abattus en un instant, lui valurent plus tard le surnom de « Yoshishige le démon » (les versions diffèrent).
Son expansion rapide inquiéta ses voisins, et attaqué à la fois par les Hōjō et les Ashina, il se trouva en difficulté. Yoshishige s'allia aux Yūki et aux Utsunomiya par des mariages et se lia d'amitié avec Hashiba Hideyoshi, loin dans le Kinai. Cette année-là, il s'allia avec Ashina Moritaka d'Aizu, formant un front contre les Hōjō.
Contraint par une grande armée Hōjō à une paix défavorable, il entra au nord en lutte contre Date Masamune. Yoshishige forma une armée alliée avec les Ashina et d'autres et prit l'avantage sur Masamune lors de la bataille de Hitotoribashi, mais se retira à cause de troubles en Hitachi pendant son absence. Masamune aurait plus tard qualifié ce combat de plus grande bataille de sa vie.
Chez les Ashina, dont les héritiers mouraient l'un après l'autre, il envoya son second fils Yoshihiro comme fils adoptif. Les Date, qui voulaient y placer le frère cadet de Masamune, s'y opposèrent vivement. Lors de la bataille de Kōriyama l'année suivante, il affronta Masamune avec une grande armée, mais l'alliance manqua d'unité et l'on fit la paix sans vainqueur.
Yoshihiro subit une lourde défaite face à Masamune à Suriagehara, et les seigneurs du sud du Mutsu passèrent l'un après l'autre aux Date. Pris entre les Hōjō au sud et les Date au nord, les Satake risquaient l'anéantissement. Cette année-là, Yoshishige céda la tête de la maison à son fils aîné Yoshinobu et se retira, tout en gardant le pouvoir réel.
Quand Toyotomi Hideyoshi, avec qui il entretenait de bons rapports, lança la campagne d'Odawara, Yoshishige accourut à Odawara avec Yoshinobu. Ce choix porta ses fruits : Hideyoshi lui reconnut le Hitachi et ses 540 000 koku. Les Satake, au bord du gouffre, renversèrent la situation d'un coup.
Avec l'appui de Hideyoshi, il écarta l'une après l'autre les forces insoumises du Hitachi. Par la ruse, il anéantit aussi les seigneurs des « trente-trois manoirs du Sud » des districts de Kashima et Namegata, unifiant enfin tout le Hitachi. Il confia ensuite le gouvernement à Yoshinobu et vécut au château d'Ōta, appelé « seigneur du château du Nord ».
Lors de la bataille de Sekigahara, Yoshinobu, ami d'Ishida Mitsunari, voulait rejoindre l'armée de l'Ouest, mais Yoshishige, attentif au cours des choses, prônait le camp de l'Est de Tokugawa Ieyasu ; père et fils s'opposèrent. Après la guerre, les Satake furent blâmés pour leur attitude ambiguë et, deux ans plus tard, transférés à Kubota, en Dewa.
Installé en Dewa, il vécut au château de Rokugō, aménageant la ville et veillant sur le sud du domaine face aux soulèvements hostiles aux Satake. Cette année-là, il mourut des suites d'une chute de cheval pendant une chasse. Amateur de sabres réputé, il dormait, dit-on, sans matelas même dans le froid du Nord, signe de sa simplicité.
Uesugi KenshinToyotomi HideyoshiTokugawa IeyasuIshida MitsunariDate Masamune
Mogami YoshiakiOichiSanada MasayukiAsano NagamasaOda Nagamasu (Urakusai)Honda TadakatsuNene (Kōdai-in)Sakakibara Yasumasa
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.