Il naquit dans un village du district d'Akō, en Harima, fils du médecin Kobayashi Naosuke, et fut nommé Keitarō. Il entra à l'école Shizutani du domaine d'Okayama, où son père avait aussi étudié, et y apprit pendant cinq ans les classiques chinois, le confucianisme et la médecine chinoise. Ce garçon élevé chez un médecin élargirait plus tard ses intérêts à l'art militaire et à l'ingénierie.
Après avoir assisté un médecin de médecine occidentale dans son pays et pris le nom de Keisuke, il partit à Osaka et entra au Tekijuku d'Ogata Kōan, où il étudia le néerlandais et la médecine occidentale. Le Tekijuku réunissait de jeunes gens de tout le pays en émulation, et le néerlandais qu'il y maîtrisa devint la base de sa lecture d'ouvrages occidentaux d'art militaire et de technique.
Il partit à Edo avec des camarades du Tekijuku et, tout en aidant à des traductions, devint chef des élèves de l'école Tsuboi. Dès lors, son intérêt passa de la médecine à l'art militaire occidental, à l'ingénierie et à la photographie. Il fit aussi la connaissance de Katsu Kaishū et se résolut à servir la défense du pays par les savoirs nouveaux.
Invité à enseigner l'art militaire à l'école des Egawa, il apprit aussi l'anglais auprès de Nakahama Manjirō, qui avait vécu en Amérique après un naufrage. L'année suivante, il fut pris comme vassal par le domaine d'Amagasaki, dont relevait son village natal. Ajouter l'anglais au néerlandais élargit beaucoup le savoir qui lui était accessible.
S'appuyant sur des ouvrages techniques néerlandais, il enseigna à des artisans la fabrication de caractères mobiles en métal, produisant les premiers caractères en alliage du Japon. Appelés caractères Ōtori, ils servirent à publier traduction sur traduction, notamment des livres sur l'artillerie occidentale. Son ouvrage sur la fortification fut apprécié et aurait servi de référence pour des constructions à Chōshū. Il expérimenta aussi la photographie, le thermomètre et le ballon.
Devenu vassal du shogunat, il participa à la création du Denshūtai, formé selon le système militaire français, et en devint commandant d'infanterie. L'année suivante, il fut promu commissaire à l'infanterie, l'un des plus hauts grades de l'armée shogunale. Lors des conseils qui suivirent la bataille de Toba–Fushimi, il plaida fermement pour la poursuite de la guerre avec Oguri Tadamasa et Enomoto Takeaki.
Le jour de la reddition du château d'Edo, il quitta la ville avec le Denshūtai et combattit les forces du nouveau gouvernement à Utsunomiya, Aizu et ailleurs. Il rejoignit Hijikata Toshizō et d'autres, mais après de lourdes pertes dans une bataille de col, il se replia sur Sendai. Il y rejoignit la flotte d'Enomoto Takeaki et passa en Ezo pour les derniers combats de la guerre de Boshin.
Il devint chef de l'armée du régime de Hakodate et combattit avec ténacité, par des tactiques de retardement, lors de la bataille de Hakodate, mais, peu à peu acculé, il se rendit au Goryōkaku. Envoyé à Tokyo et emprisonné, il tint un journal de son transfert. Commandant du camp vaincu, il vécut des jours sans avenir visible.
Gracié grâce aux efforts de Kuroda Kiyotaka et d'autres, il sortit de prison et fut appelé au nouveau gouvernement pour ses connaissances. Au bureau de colonisation chargé de mettre en valeur Hokkaidō, il parcourut les pays occidentaux pour négocier des emprunts et inspecter des machines. Au service du gouvernement de ses anciens ennemis, il se consacra en expert technique à bâtir un nouveau Japon.
Au ministère des Travaux publics, il supervisa les usines d'État et développa le ciment, le verre, la construction navale et la filature. Cette année-là, il devint le premier directeur du Collège impérial d'ingénierie, ancêtre de la faculté d'ingénierie de l'université de Tokyo, et forma de nombreux ingénieurs. Il lança aussi la première revue industrielle du Japon pour diffuser les techniques nouvelles.
Après avoir siégé au Genrōin, il devint directeur de l'école des Pairs et dirigea aussi l'école des filles de la noblesse. Outre son expérience d'ingénieur, il assuma de lourdes charges dans l'éducation. Son parcours, de commandant de l'armée shogunale à pilier de l'enseignement de Meiji, reflète les grands bouleversements de l'époque.
Passé à la diplomatie, il devint ministre auprès de la Chine des Qing, puis aussi de la Corée. Juste avant la guerre sino-japonaise, il se rendit en Corée et mena de difficiles négociations avec Yuan Shikai, des Qing, et d'autres. Relevé de ses fonctions après le début de la guerre, il rentra et devint conseiller privé de l'empereur.
Fait baron pour ses longs services, il connut dans ses dernières années des malheurs, frappé par une catastrophe et perdant des fils avant lui. Il mourut de maladie dans sa villa de Kōzu, à Kanagawa. Habile en poésie chinoise et en waka, il laissa des récits de la guerre de Boshin et fit connaître la théorie de l'évolution, homme d'un savoir très étendu.
Ogata KōanKatsu KaishūOguri TadamasaHijikata ToshizōEnomoto TakeakiKuroda KiyotakaTanabe Sakurō
Kawanabe KyōsaiNakamura MasanaoTerashima MunenoriKido TakayoshiEtō ShinpeiFukuzawa YukichiIwasaki YatarōMaejima Hisoka
Personnages de la période Meiji ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.