他出生于以播磨国佐用庄为根据地的赤松氏家族。据传该家族出自村上源氏，但当时还只是播磨的一个地方武士之家。他名叫则村，后来出家号圆心，并以这个名字广为人知。
他年轻时的记录很少，但据传他年少时曾结识后来远赴元朝修行的禅僧雪村友梅。圆心一生虔诚信奉禅宗，据说这段缘分后来促成他在播磨开创寺院（说法不一）。
元弘之乱期间，据传他奉六波罗探题之命出征，一度击退进入摄津的楠木正成军。由此推测，圆心起初是作为幕府方武士在京都的六波罗任职。据说他弟弟圆光的妻子是楠木正成的姐姐。
他接到后醍醐天皇之子护良亲王的令旨，在播磨的苔绳城起兵反抗幕府。《太平记》记载，一心想振兴家门、扬名立万的圆心为此大喜。他进入摄津的摩耶山城，击退了来攻的六波罗军。
他听从三子则祐的建议，进攻濑川的敌营并取得胜利，乘势攻入京都。虽然一度被六波罗大军击退，但他在八幡、山崎扎营顽强坚持，最终与足利高氏（尊氏）等人合力攻陷了六波罗探题。
建武新政时他被任命为播磨守护，但不久就被夺去了这一职位。加上他的靠山护良亲王失势，圆心对与自己巨大功劳不相称的待遇深感不满。据传他离开京城，退回了根据地佐用庄。
足利尊氏为平定中先代之乱前往关东时，圆心让儿子范资和贞范随军出征。后来尊氏与后醍醐天皇的政权对立并攻入京都，赤松氏明确站在尊氏一方，此后圆心作为足利方的重要武将参战。
据《太平记》记载，尊氏在京都之战中失败时，圆心劝他退往九州积蓄力量、东山再起。尊氏采纳此议西下，圆心则再次被任命为播磨守护，承担起在本国迎击朝廷追兵大军的任务。
新田义贞率大军进攻播磨时，圆心据守白旗城。据《太平记》记载，他假意表示投降以拖延时间，同时加固防守，将敌军牵制了五十多天。在此期间，尊氏在九州恢复了实力，并在凑川之战中取得胜利。
前一年，长子范资被任命为摄津守护，赤松氏成为统治播磨和摄津的强大家族。从这一年起的数年间，留在播磨的朝廷方金谷经氏起兵，圆心与范资、则祐等人一起将其平定，巩固了对领国的统治。
笃信禅宗的圆心，据传在这一时期于播磨的赤松建立法云寺，并邀请从元朝归国的雪村友梅为开山住持。他虽是终日征战的武将，却与禅僧交往以寻求心灵依靠，很好地体现了当时武士的信仰方式。
观应扰乱中他站在尊氏一方，在为讨伐足利直冬准备军队期间，突然在京都七条的宅邸去世。长子范资继承了家业，后来三子则祐接掌家门，赤松氏作为支撑室町幕府的有力守护大名延续下去。
梦窗疏石后醍醐天皇北畠亲房楠木正成佐佐木道誉高师直新田义贞足利尊氏
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。