据说出生于河内（大阪府）的豪族之家（生年众说纷纭）。他年轻时的事迹几乎不明。也有说法认为他是参与商业和流通的新型武士。
后醍醐天皇在笠置山起兵后，他赶去投奔。《太平记》记载，天皇是通过梦中启示得知正成的。他在家乡赤坂城迎战幕府大军，后放火烧城隐去踪迹。
天皇被流放隐岐后，他再次起兵夺回赤坂城，与护良亲王一起继续抵抗幕府。
他据守山顶的千早城，以少量兵力抵挡幕府大军数月之久，以投下巨石、大木等智谋战法闻名。其间各地反幕府行动蔓延，镰仓幕府灭亡。
在建武新政中被任命为河内等地的守护和国司，并作为记录所、杂诉决断所的官员参与政务。
尊氏攻入京都一度战败，退往九州。相传正成看出武士之心都在尊氏一边，向天皇进言与尊氏和解（《梅松论》），但未被采纳。
他奉命迎击率大军卷土重来的尊氏。据《太平记》记载，他途中在樱井叮嘱儿子正行回乡（樱井之别）。在凑川（神户市）与尊氏军交战后，与弟弟正季一同自尽。相传二人发誓"七生报国"。
德川光圀副岛种臣高村光云后醍醐天皇赤松圆心（则村）新田义贞足利尊氏
梦窗疏石赤松圆心（则村）后醍醐天皇北畠亲房佐佐木道誉高师直新田义贞足利尊氏
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。