出生于伊势（三重县），幼年随家人迁往甲斐（山梨县），早年丧母。
进入甲斐平盐山的寺院，开始学习佛教。
在奈良东大寺正式受戒为僧。他学习了天台等教义，但相传他看到学识渊博的师父在痛苦中死去，感到仅凭学问无法得救，于是立志修禅。
在镰仓请求拜从元朝来的禅僧一山一宁为师，通过考试后随其学习。但他未得到满意的答案，继续刻苦修行。
在下野（栃木县）高峰显日门下修行，30岁时开悟得到认可。此后他避开名声，在美浓、土佐等各地山中结庵而居。
在美浓（岐阜县）虎溪山开设草庵，即后来的永保寺，至今留有利用自然地形建造的庭园。
应后醍醐天皇之邀，出任京都南禅寺住持。后来又应镰仓北条氏之邀，开创了瑞泉寺等寺院。
镰仓幕府灭亡后，他依然受到后醍醐天皇的器重。不久，足利尊氏、直义兄弟也深深敬重梦窗，敌对的双方都尊他为师。
他劝尊氏、直义在各国修建安国寺和利生塔，以超度战争中的死者。
后醍醐天皇去世后，他受命开创天龙寺以安抚天皇之灵。同年，他整修了西芳寺（苔寺）的庭园。梦窗的庭园对后世日本庭园影响深远。
为筹措天龙寺的建造费用，他建议幕府向元朝派遣贸易船（天龙寺船）。
在尊氏与直义相争的观应扰乱中去世，享年76岁。生前死后共有七位天皇赠予他国师称号，被称为"七朝帝师"。他培养了众多弟子，成为五山禅文化的中心。
赤松圆心（则村）后醍醐天皇北畠亲房楠木正成佐佐木道誉高师直新田义贞足利尊氏
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。