Il naquit dans la famille Akamatsu, établie sur le domaine de Sayo, dans la province de Harima. Le clan se disait issu des Minamoto de Murakami, mais n'était alors qu'une maison guerrière locale. Il s'appelait Norimura ; devenu moine, il prit le nom d'Enshin, sous lequel il est resté célèbre.
Sa jeunesse est mal connue, mais on raconte qu'il rencontra le moine zen Sesson Yūbai, qui partirait plus tard se former en Chine des Yuan. Enshin resta toute sa vie un fervent adepte du zen, et ce lien l'aurait conduit à fonder plus tard un temple à Harima (les versions diffèrent).
Pendant la guerre de Genkō, il aurait combattu sur ordre du Rokuhara Tandai et repoussé une première fois l'armée de Kusunoki Masashige, avancée dans le Settsu. On pense donc qu'Enshin servit d'abord le Rokuhara à Kyoto comme guerrier du shogunat. L'épouse de son frère Enkō aurait été la sœur aînée de Masashige.
Sur un ordre du prince Moriyoshi, fils de l'Empereur Go-Daigo, il leva des troupes au château de Kokenawa, à Harima, et se dressa contre le shogunat. Le Taiheiki dit qu'Enshin, qui rêvait d'élever sa maison, s'en réjouit vivement. Retranché au château du mont Maya, dans le Settsu, il repoussa les forces du Rokuhara.
Sur le conseil de son troisième fils Sokuyū, il attaqua le camp ennemi de Segawa et l'emporta, puis poussa jusqu'à Kyoto. D'abord repoussé par la grande armée du Rokuhara, il tint bon dans ses camps de Yawata et de Yamazaki, puis s'unit à Ashikaga Takauji et à d'autres pour s'emparer du Rokuhara Tandai.
Sous la restauration de Kenmu, il fut nommé gouverneur militaire de Harima, mais perdit vite ce poste. La disgrâce de son protecteur, le prince Moriyoshi, s'y ajoutant, Enshin fut profondément mécontent d'un traitement indigne de ses exploits. Il aurait quitté la capitale pour se retirer sur son domaine de Sayo.
Quand Ashikaga Takauji partit vers l'est réprimer la rébellion de Nakasendai, Enshin lui confia ses fils Norisuke et Sadanori. Lorsque Takauji rompit ensuite avec le gouvernement de Go-Daigo et marcha sur Kyoto, les Akamatsu se rangèrent clairement de son côté, et Enshin combattit dès lors comme un grand chef du camp Ashikaga.
Quand Takauji fut battu dans les combats pour Kyoto, Enshin l'aurait exhorté, selon le Taiheiki, à fuir à Kyushu pour y reprendre des forces. Takauji suivit ce conseil et partit vers l'ouest, tandis qu'Enshin, de nouveau gouverneur militaire de Harima, se chargeait d'attendre dans sa province la grande armée de la cour lancée à sa poursuite.
Quand Nitta Yoshisada envahit Harima avec une grande armée, Enshin s'enferma dans le château de Shirahata. Selon le Taiheiki, il gagna du temps en laissant croire à une reddition, renforça ses défenses et retint l'ennemi plus de cinquante jours. Pendant ce temps, Takauji reprit des forces à Kyushu et remporta la bataille de Minatogawa.
L'année précédente, son fils aîné Norisuke avait été nommé gouverneur militaire du Settsu, faisant des Akamatsu une puissante maison régnant sur Harima et le Settsu. Pendant plusieurs années à partir de cette date, quand Kanaya Tsuneuji, du parti de la cour, se souleva à Harima, Enshin le réprima avec ses fils et consolida son emprise sur ses provinces.
Fervent adepte du zen, Enshin aurait fait bâtir vers cette époque le Hōun-ji à Akamatsu, dans le Harima, et invité comme abbé fondateur Sesson Yūbai, revenu de Chine des Yuan. Guerrier sans cesse en campagne, il chercha un soutien spirituel auprès des moines zen, reflet fidèle de la foi des guerriers de son temps.
Pendant les troubles de Kannō, il prit le parti de Takauji et préparait une armée contre Ashikaga Tadafuyu lorsqu'il mourut subitement dans sa résidence de Shichijō, à Kyoto. Son fils aîné Norisuke lui succéda, puis son troisième fils Sokuyū reprit la maison, et les Akamatsu restèrent de puissants seigneurs gouverneurs, piliers du shogunat de Muromachi.
Emperor Go-DaigoKusunoki MasashigeNitta YoshisadaAshikaga Takauji
Musō SosekiEmperor Go-DaigoKitabatake ChikafusaKusunoki MasashigeSasaki DōyoKō no MoronaoNitta YoshisadaAshikaga Takauji
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.