他出生于丰后国日田（今大分县日田市）豆田町，是商家博多屋的长子，幼名寅之助。日田是幕府直辖的天领，商业繁荣。他幼时由伯父夫妇抚养，后来回到家中学习读书和书法。
他自少年时便聪慧，拜久留米浪人松下筑阴为师学习汉诗和文章。在此之前，他已跟寺僧学习《诗经》，并听讲各种汉籍。但几年后筑阴出仕佐伯藩，师徒就此分别。
他获准进入筑前国福冈的龟井塾，跟随儒学家龟井南冥、昭阳父子学习。他与来自九州各地的同学相互竞争、刻苦钻研，后来还曾向该塾的同学学习眼科医术。
他身患重病，离开龟井塾回到日田。病情迁延，一度危及性命，后经肥后国医生仓重凑治疗得救。妹妹秋子也尽心看护。因体弱多病，他决定把家业交给弟弟久兵卫。
体弱多病无法继承家业的淡窗，一度想当医生，但没有坚持下去。据说救命恩人仓重凑劝他说，教授学问才是他的道路，于是他决定以学者和教育者的身份生活。
他借用豆田町长福寺的学寮开始讲学，之后迁到租来的房子，开办名为成章舍的私塾。他患有眼疾，医生嘱咐不要用眼过度，于是他不读经书注释，而是自己研读原文，形成了独特的思想。
因塾生增多，他新建塾舍，命名为桂林庄。这一时期他创作了以“休道诗”闻名的《桂林庄杂咏》，诗中劝道：不要说他乡多辛苦，自有同窗好友相亲。至今仍被当作鼓励离乡求学青年的诗歌而传诵。
他将私塾迁到堀田村，命名为咸宜园，并开始与塾生同住。咸宜意为“皆宜”。入门时不问年龄、学历和身份，每月按成绩评定塾生等级，实行名为“月旦评”的实力主义教育。
他与来到日田的诗人、史学家赖山阳多次会面交谈。通过这些交往，淡窗声名远播，不仅九州，日本各地的青年都来到咸宜园。据说后来兰学家高野长英和大村益次郎也曾在此求学。
由于体弱多病等原因，他把咸宜园的经营交给最小的弟弟广濑旭庄。他自己专心著述，整理出敬畏上天、行善便会得到上天回报的“敬天”思想。后来他又重新执教，培养了众多门人。
因教育功绩得到认可，幕府准许他及子孙称姓并佩刀。商人出身却受到近似武士的待遇，显示了咸宜园的崇高声望。藩和代官所也时常向他请教。
他多年记录的万善簿终于达到一万善。这份记录做一件好事画一个白圈，做了吃得过多等坏事画一个黑圈，相抵后直到满一万为止。此后他又以第二个一万善为目标继续记录。
前一年他把私塾交给养子广濑青村，这一年亲自撰写了自己的墓碑文，11月在日田去世。咸宜园此后一直延续到明治时代，入门者累计超过4000人，成为日本最大规模的私塾之一。
平田笃胤调所广乡间宫林藏赖山阳会泽正志斋二宫尊德大盐平八郎渡边华山
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。