作为小堀正次之子生于近江（滋贺县），名政一。
约在此时向古田织部学习茶道。
父亲去世，他继承了备中（冈山县）的领地。
担任骏府城工程的负责人。后来在城郭、御所和庭园建造等方面大显身手。
成为近江小室藩大名。因其"远江守"的官名而被称为远州。
约在此时担任伏见奉行，长期在上方任职。
约在此时设计了仙洞御所、二条城、南禅寺金地院等的庭园，推广了明快高雅、被称为"绮丽寂"的茶道。
约在此时担任将军德川家光的茶道师范。
在伏见去世。他的茶道作为远州流流传至今。
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。