近江（滋賀県）で、小堀正次の子として生まれた。名は政一。
このころ、古田織部に茶の湯を学んだ。
父が亡くなり、備中（岡山県）の領地をついだ。
駿府城の工事の責任者となった。のちに城や御所、庭づくりなどで力を発揮した。
近江の小室藩の大名となった。「遠江守」の名から遠州とよばれた。
このころ、伏見奉行となり、上方での仕事を長く続けた。
このころ、仙洞御所や二条城、南禅寺金地院などの庭をてがけた。明るく品のよい「綺麗さび」とよばれる茶の湯を広めた。
このころ、将軍徳川家光の茶の湯の師範をつとめた。
伏見で亡くなった。その茶道は遠州流として今に伝わる。
教科書や伝記で確かめられる事実をもとにしています。不確かなことは「諸説あり」「と伝わる」としています。