作为信浓（长野县）真田幸隆（幸纲）的第三子出生。幼年作为人质被送到武田信玄身边，近侍信玄。
作为武田军的一员参加三方原之战，在信玄麾下学习兵法。
两位兄长在长筱之战中战死，他继承了真田家。
在武田胜赖麾下攻取上野（群马县）沼田城，建立起横跨上野和信浓的势力。
武田氏灭亡、本能寺之变发生后，他在北条、德川、上杉等大大名之间不断改换效忠对象，保住了领地。
在信浓修建上田城。此城后来两次击退德川大军。
拒绝德川家康把沼田交给北条氏的命令，在上田城击败来攻的德川大军。
根据秀吉的裁定，沼田一部分交给北条氏，但北条方却夺取了真田的名胡桃城，这成为秀吉征伐小田原的契机。
关原之战前，父子在下野犬伏商议，决定长子信幸加入东军，昌幸与次子信繁（幸村）加入西军。他在上田城拖住德川秀忠的大军，使秀忠未能赶上关原主战。
西军战败，经信幸求情保住性命，但与信繁一起被流放到纪伊九度山。
在等待赦免的日子里，于九度山病逝。
黑田孝高（官兵卫）武田胜赖最上义光阿市浅野长政佐竹义重织田长益（有乐斋）本多忠胜
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。