他是尾张织田信秀的第十一子，比兄长信长小13岁，母亲是谁并不清楚，通称源五。他年轻时的事迹不太清楚，但后来在茶道界成名，以“有乐”之号广为人知。
他获得尾张国知多郡，修缮了大草城。此后他似乎在信长长子织田信忠麾下效力。在信长于京都举行的盛大阅马式上，他紧随信忠等一门之后行进，可见他作为织田家一门受到重视。
在甲州征伐中，他与信忠一起攻打武田方的城池。同年本能寺之变时，长益与信忠一同在京都二条御所，但他逃出御所，经安土逃往岐阜。据传京都百姓还编了讽刺歌，嘲笑他丢下信忠独自逃走。
本能寺之变后，他侍奉侄子织田信雄。在小牧·长久手之战中，他站在信雄和德川家康一方效力，促成了据守蟹江城的泷川一益投降。战后，他还在家康与羽柴秀吉讲和时担任交涉人。他擅长通过谈判平息纷争。
他与侄女淀殿（信长之妹阿市的女儿）关系深厚，犹如监护人。淀殿生下秀吉之子鹤松时，他也在场。信长死后，长益依然珍视与织田家血脉之人的联系，在丰臣家中占据了独特的位置。
信雄被没收领地后，长益成为陪秀吉谈天的御伽众，获赐摄津味舌的领地。这时他剃发，号“有乐”。他向千利休学习茶道，被列为利休的高徒之一，后来自创茶道流派有乐流。
秀吉去世后，德川家康与前田利家之间关系紧张，长益赶到家康宅邸担任护卫。他一方面作为织田家一员侍奉丰臣家，另一方面也着眼天下大势，加深了与家康的联系。
关原之战时，他与长子长孝一起加入东军，虽然兵力很少，却接连与西军部队交战立功。他因此获赐大和国3万2000石。有一种说法认为，他后来在江户数寄屋桥旁建有宅邸，其旧址就是今天东京“有乐町”地名的由来。
战后他继续侍奉丰臣家，辅佐淀殿。大坂冬之阵时，他身在大坂城中，与大野治长等人一起谋求和平解决，促成了和议。但随着强硬意见占据上风，他表示谁都不听自己的指示，留在城中已无意义，于是在次年夏之阵前离开了丰臣家。
离开大坂后，他移居京都，潜心茶道，过着沉浸于雅趣的生活。这一年，他分给四子和五子各1万石，自己保留1万石作为隐居之资。有乐喜爱的一种山茶花品种，至今仍被称为“有乐”。
这一时期，他重建京都建仁寺的塔头正传院，并在其中建造了茶室“如庵”。如庵以多开窗户、巧妙采光等独创设计著称，现被指定为国宝（迁建于爱知县犬山市）。它将有乐作为茶人的审美意识传承至今。
这一年，他在京都去世。墓地位于正传院（今正传永源院），夫妇二人的肖像画也流传下来。在战国乱世中，他有时被嘲笑为临阵脱逃，但他试图通过谈判平息纷争、晚年以茶道为生，展现了一种不同于武将的人生道路。
阿市真田昌幸浅野长政佐竹义重本多忠胜宁宁（高台院）榊原康政高山右近
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