生于近江藤堂村（滋贺县）的武士家庭。相传他身材高大、力气很大。
作为浅井长政的足轻参加姊川之战。此后他多次更换主君，逐渐获得认可。
侍奉丰臣秀吉之弟羽柴秀长。在秀长麾下活跃于各地战场，也磨练了筑城的本领。
秀长家断绝后，他直接侍奉秀吉，获封伊予宇和岛，修建宇和岛城。
在出兵朝鲜（庆长之役）中率领水军作战。
秀吉死后很早就接近德川家康，在关原之战中作为东军作战。据说他还策动西军武将倒戈。战后获封包括今治在内的伊予半国。
负责江户城大规模改建工程的规划设计。他参与修建了今治城、筱山城等众多城池，以筑城名人闻名。
被移封伊势津和伊贺，大规模改建伊贺上野城，这也有防备大坂丰臣方的用意。
在大坂之阵中站在德川方作战，夏之阵时在八尾与长宗我部盛亲军激战。
侍奉在病重的家康身边，深受信任。家康死后仍受到将军秀忠、家光的重用。
在江户去世。他因多次更换主君有时受到非议，但他凭借实力从一名足轻升为大名。
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内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。