近江の藤堂村（滋賀県）の武士の家に生まれた。体が大きく力が強かったと伝わる。
浅井長政の足軽として姉川の戦いに加わった。その後、主君を何度も変えながら力を認められていった。
豊臣秀吉の弟・羽柴秀長に仕えた。秀長のもとで各地の戦いで活躍し、城づくりの腕もみがいた。
秀長の家が絶えたあと秀吉に直接仕え、伊予の宇和島をあたえられた。宇和島城を築いた。
朝鮮出兵（慶長の役）で水軍を率いて戦った。
秀吉の死後は早くから徳川家康に近づき、関ヶ原の戦いでは東軍として戦った。西軍の武将に寝返りをはたらきかけたともいわれる。戦後、今治をふくむ伊予半国をあたえられた。
江戸城の大きな改修工事で縄張り（設計）を担当した。今治城、篠山城など多くの城を手がけ、築城の名人として知られる。
伊勢の津と伊賀に移され、伊賀上野城を大きく改修した。大坂の豊臣方に備える意味もあった。
大坂の陣で徳川方として戦い、夏の陣では八尾で長宗我部盛親の軍と激しく戦った。
病気の家康のそばに仕え、深く信頼された。家康の死後も将軍秀忠・家光に重んじられた。
江戸で亡くなった。主君を何度も変えたことから悪くいわれることもあるが、実力で一足軽から大名にのぼりつめた人物だった。
毛利輝元堀秀政角倉了以蒲生氏郷上杉景勝織田信忠片倉景綱石田三成
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