Il serait né dans une famille de notables du Kawachi (Osaka) (année débattue). On sait peu de sa jeunesse ; certains en font un guerrier d'un genre nouveau, lié au commerce et aux transports.
Quand Go-Daigo se souleva au mont Kasagi, il accourut ; selon le Taiheiki, l'empereur l'avait découvert en songe. Il tint son château d'Akasaka contre une énorme armée, puis l'incendia et disparut.
Même après l'exil de l'empereur à Oki, il reprit les armes et Akasaka, poursuivant la résistance avec le prince Moriyoshi.
Retranché au château de Chihaya, au sommet d'une montagne, avec peu d'hommes, il tint des mois contre une immense armée, célèbre pour ses ruses comme les rochers et troncs lâchés sur l'ennemi. Entre-temps, les révoltes gagnèrent et le shogunat tomba.
Sous la restauration de Kenmu, il devint gouverneur du Kawachi et d'autres provinces, et siégea au Bureau des archives et au tribunal des litiges.
Takauji attaqua Kyoto, fut battu et s'enfuit à Kyūshū. Voyant que le cœur des guerriers allait à Takauji, Masashige aurait conseillé à l'empereur de se réconcilier avec lui (Baishōron), en vain.
Chargé d'affronter l'armée de Takauji revenue en force, il s'arrêta à Sakurai et renvoya son fils Masatsura chez lui, selon le Taiheiki (adieux de Sakurai). À Minatogawa (Kobe), il combattit puis mit fin à ses jours avec son frère Masasue, jurant, dit-on, de renaître sept fois pour servir le pays.
Tokugawa MitsukuniSoejima TaneomiTakamura KōunEmperor Go-DaigoAkamatsu Enshin (Norimura)Nitta YoshisadaAshikaga Takauji
Musō SosekiAkamatsu Enshin (Norimura)Emperor Go-DaigoKitabatake ChikafusaSasaki DōyoKō no MoronaoNitta YoshisadaAshikaga Takauji
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.