Fils de Kitabatake Moroshige, noble de cour issu de l'empereur Murakami. La famille était réputée pour son savoir, et Chikafusa s'éleva tôt à de hauts rangs.
Jouissant de la confiance de Go-Daigo, il reçut la charge d'élever le prince Yoshinaga.
À la mort prématurée du prince Yoshinaga, qu'il avait élevé avec soin, il prit le voile à 37 ans de chagrin, sans jamais quitter la politique.
Au début de la restauration de Kenmu, son fils aîné Akiie devint gouverneur de Mutsu et escorta le jeune prince Noriyoshi dans le Nord-Est. Chikafusa l'accompagna et aida à rallier les guerriers du Nord.
Quand Go-Daigo s'installa à Yoshino, Chikafusa devint un pilier de la cour du Sud.
Son fils aîné Akiie tomba à la bataille d'Ishizu en Izumi, à 20 ans. Chikafusa partit par mer rallier l'Est, mais une tempête dispersa la flotte et il échoua en Hitachi (Ibaraki).
Au château d'Oda en Hitachi, il écrivit le Jinnō shōtōki, histoire affirmant la légitimité de la cour du Sud. Ouvrant sur « Le grand Japon est le pays des dieux », il influença profondément les siècles suivants. Go-Daigo mourut cette année-là.
Après cinq ans de combats dans le Kantō, ses places tombèrent l'une après l'autre ; il regagna Yoshino et devint le centre du gouvernement de la cour du Sud.
Kō no Moronao, du camp Ashikaga, incendia Yoshino ; la cour du Sud se replia plus loin dans les montagnes, à Anō (Nara).
Pendant les troubles de Kannō, Takauji se soumit à la cour du Sud, unifiant brièvement le pays sous son empereur (unification de Shōhei). L'année suivante, les troupes du Sud entrèrent à Kyoto mais en furent vite chassées.
Il mourut à Anō à 61 ans, ayant consacré sa vie à soutenir la cour du Sud.
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Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.