Il naquit dans une famille de samouraïs supérieurs de Tosa. Orphelin de père très jeune, il fut élevé et instruit par Yoshida Toyo, son oncle par alliance. Toyo était l'homme fort des réformes du domaine, et Shojiro en subit fortement l'influence.
Vers cette époque, il obtint une charge du domaine sur recommandation de Toyo et étudia à son école privée, le Shorinjuku. Itagaki Taisuke et Iwasaki Yataro y auraient aussi été. Ces liens de jeunesse se prolongèrent plus tard dans la politique et les affaires de Meiji.
Toyo fut tué par des membres du parti loyaliste de Tosa, et Shojiro quitta lui aussi sa charge. La faction loyaliste prit en main la politique du domaine. La perte de son bienfaiteur influença fortement ses actes futurs.
Quand l'ancien seigneur Yamauchi Yodo s'en prit au parti loyaliste, Shojiro fut nommé inspecteur en chef et mena l'interrogatoire de Takechi Hanpeita et d'autres. Ayant repris la main sur le domaine, il gagna bientôt la confiance de Yodo et se plaça au cœur des affaires.
Il créa le Kaiseikan pour promouvoir l'industrie et le commerce du domaine, et se rendit à Nagasaki et à Shanghai pour acheter navires et armes. Au contact des marchands étrangers à Nagasaki, il connut l'évolution du monde et réfléchit à la voie du Japon.
À Nagasaki, il rencontra Sakamoto Ryoma et s'allia à lui malgré leur passé. S'inspirant des idées de Ryoma, il persuada Yodo d'un plan où le shogun rendrait le pouvoir à la cour, la restitution du pouvoir, et le présenta au shogunat comme pétition de Tosa. Le shogun Tokugawa Yoshinobu l'accepta.
Il devint conseiller du nouveau gouvernement de Meiji et fut notamment gouverneur d'Osaka. Cette année-là, quand le ministre britannique Parkes fut attaqué à Kyoto, il le protégea avec Nakai Hiroshi et aurait reçu plus tard une épée de la Grande-Bretagne. Il se montra aussi habile dans les relations étrangères.
Lors du conflit sur l'envoi d'un émissaire en Corée, le débat Seikanron, il quitta le gouvernement avec Saigo Takamori, Itagaki Taisuke et d'autres. Sa rivalité avec Okubo Toshimichi et les maîtres du gouvernement se poursuivit, et il choisit d'agir en politique depuis l'extérieur.
Avec Itagaki Taisuke et d'autres, il remit au gouvernement un mémoire réclamant une assemblée élue. On y voit le début du mouvement pour la liberté et les droits du peuple. Shojiro se lança aussi dans les affaires, mais des entreprises comme une mine de charbon échouèrent.
Avant l'ouverture de la Diète, il lança le mouvement Daido Danketsu pour unir les militants des droits du peuple divisés. Il parcourut le pays en discours et rassembla beaucoup de monde. Mais en 1889, il entra lui-même au gouvernement, à la surprise de ses compagnons.
Il entra au cabinet de Kuroda Kiyotaka comme ministre des Communications, chargé des postes, du télégraphe et des transports, et resta ministre dans les cabinets suivants de Yamagata Aritomo et de Matsukata Masayoshi. Son passage de militant d'opposition à ministre suscita des critiques.
Il devint ministre de l'Agriculture et du Commerce dans le deuxième cabinet d'Ito Hirobumi, formé cette année-là. Mais des soupçons surgirent à propos d'une affaire de bourse, et il démissionna en 1894. Sa vie politique fut mouvementée, mêlant éclats et échecs.
Il mourut de maladie. Parti samouraï supérieur de Tosa, il fut présent à de nombreux grands tournants, de la pétition pour la restitution du pouvoir aux débuts de la politique parlementaire de Meiji. Connu pour son audace, il reste célèbre par ses liens avec Ryoma et Itagaki.
Yoshida TōyōSaigō TakamoriSakamoto RyōmaTokugawa YoshinobuŌkubo ToshimichiIwasaki YatarōMatsukata MasayoshiItagaki Taisuke
Sanjō SanetomiŌkuma ShigenobuYamagata AritomoEdward S. MorseShibusawa EiichiKuroda KiyotakaItō HirobumiTanaka Shōzō
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Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.