Il naquit à Obiya-machi, dans la ville-château de Kōchi, quatrième fils de Yoshida Masakiyo, samouraï de haut rang du fief de Tosa. Son nom personnel était Masaaki, et Tōyō était un nom de plume. Ses ancêtres avaient servi les Chōsokabe avant d'être appelés par Yamauchi Kazutoyo au service de Tosa. Il étudia l'escrime, notamment l'école Ittō.
Son demi-frère aîné étant mort jeune, il devint l'héritier de la maison Yoshida. C'était un jeune homme au tempérament vif, qui fut même plus tard assigné à résidence à cause de son emportement. Il étudia néanmoins avec ardeur et devint un homme aux idées personnelles sur le gouvernement du fief et la défense côtière.
À la mort de son père Masakiyo, il devint chef de la maison Yoshida. À Tosa, le seigneur Yamauchi Toyoteru s'apprêtait à redresser le gouvernement du fief. Devenu chef de maison, Tōyō entra bientôt au service du fief et se distingua par son jugement aiguisé et son énergie.
Il entra au service du fief comme magistrat de la marine, puis devint vite magistrat de district, chargé de l'administration des villages. Associé aux réformes du seigneur Toyoteru, il proposa les Sainōsō, greniers où le fief stockerait du riz contre la famine. Dès ses débuts, il voulut bâtir des systèmes protégeant la vie du peuple.
Écarté de ses fonctions par la maladie, il remit au fief un mémoire en cinq points sur le recrutement, la réforme des lois et la défense côtière. À une époque où des navires étrangers apparaissaient près du Japon, il réfléchissait sérieusement à la manière dont le fief devait se préparer. Le mémoire fut apprécié, et il retrouva un poste deux ans plus tard.
À la mort de son beau-frère Gotō Masaharu, emporté par la maladie, il éleva comme un père le fils de celui-ci, Yasuta, futur Gotō Shōjirō. À la fin de l'année, le seigneur Toyoteru mourut et Tōyō quitta ses fonctions. Gotō reprendrait plus tard les réformes de Tōyō et deviendrait un homme d'État actif de l'ère Meiji.
Il parcourut la région du Kinki et rencontra le sinologue Saitō Settō d'Ise ainsi que, à Kyoto, Yanagawa Seigan et Rai Mikisaburō, élargissant ses connaissances. Ces échanges avec des lettrés et des militants hors de Tosa l'ouvrirent aux évolutions du pays et aux idées nouvelles, lui donnant la vision de ses audacieuses réformes futures.
L'année de l'arrivée de Perry, le seigneur Yamauchi Yōdō le promut inspecteur général, puis il devint vite conseiller et mena vigoureusement les réformes du fief. Yōdō estimait beaucoup son talent. Selon une anecdote, Yōdō aurait dit plus tard : « Tōyō aurait répondu que je ressemble à Oda Nobunaga. »
À Edo, il fréquenta des lettrés, mais lors d'un banquet il frappa un hatamoto, fut démis de ses fonctions et vit son revenu réduit. Renvoyé à Tosa et assigné à résidence, il vécut un grand séisme et aurait écrit un poème chinois déplorant son impuissance, se qualifiant de « criminel de Tosa ». L'année varie selon les sources.
Il ouvrit une école privée, le Shōrin-juku, aux abords de Kōchi, et y forma de jeunes vassaux comme Gotō Shōjirō, Inui Taisuke (futur Itagaki Taisuke), Fukuoka Takachika et Iwasaki Yatarō. Ces élèves formèrent un groupe influent et devinrent des acteurs de la politique et de l'économie de Tosa et du Japon, de la fin d'Edo à l'ère Meiji.
Gracié l'année précédente, il revint cette année-là au gouvernement du fief comme conseiller. Il promulgua le code Kainan Seiten et promut le recrutement sans égard au lignage, l'essor de l'industrie, la réforme militaire et l'ouverture au commerce. Mais ces réformes audacieuses le heurtèrent aux vieilles familles et au parti loyaliste de Tosa, partisan de vénérer l'empereur et de chasser les étrangers.
Une nuit de pluie, en rentrant d'une leçon d'histoire donnée au seigneur Yamauchi Toyonori, il fut attaqué par des membres du parti loyaliste de Tosa, ses adversaires, et perdit la vie. Ses réformes restèrent inachevées, mais ceux qu'il avait formés, comme Gotō Shōjirō et Itagaki Taisuke, jouèrent plus tard un grand rôle dans la restitution du pouvoir à l'empereur et le nouveau gouvernement de Meiji.
Oda NobunagaMatthew C. PerryIwasaki YatarōItagaki TaisukeGoto ShojiroYamauchi Yōdō (Toyoshige)Takechi Hanpeita (Zuizan)Tani Tateki
Hotta MasayoshiSakuma ShōzanIi NaosukeNabeshima Naomasa (Kansō)Shimazu HisamitsuIwase TadanariAbe MasahiroKatsu Kaishū
Personnages de la période Edo ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.