Il naquit fils aîné de Sakai Tadayuki dans la résidence des Sakai à Edo. Les Sakai étaient une illustre maison au service des Tokugawa depuis l'époque de Mikawa, et son grand-père Tadayo avait servi trois shoguns, Ieyasu, Hidetada et Iemitsu. On sait peu de sa petite enfance, mais il aurait été élevé dans la résidence d'Edo.
Quand le shogun Tokugawa Iemitsu se rendit chez son grand-père Tadayo, le jeune Tadakiyo le rencontra pour la première fois et reçut de lui un sabre court. Quelques jours plus tard, le shogun retiré Hidetada vint aussi, et Tadakiyo reçut de nouveau un sabre. Héritier d'une grande maison, il jouissait dès l'enfance de la faveur de la famille shogunale.
Son grand-père et son père étant morts l'un après l'autre l'année précédente, Tadakiyo hérita du fief d'Umayabashi, en Kōzuke, l'actuelle Maebashi, de 100 000 koku. Son frère cadet Tadayoshi reçut aussi un fief distinct. Pour le jeune Tadakiyo, c'était le début de la lourde charge de chef d'une grande maison. L'année suivante, il entra pour la première fois dans son fief avec son frère.
Il entra au service du château d'Edo et fut nommé sōjaban, poste qu'avait aussi tenu son père. Chargé notamment d'annoncer les daimyos reçus par le shogun, Tadakiyo apprit l'étiquette guerrière et officia dans de nombreuses cérémonies du château. Le savoir et les relations acquis ici fondèrent plus tard son pouvoir sur la politique du shogunat.
Le shogun Iemitsu mourut et le jeune Ietsuna devint le quatrième shogun. On raconte que cette année-là, à Kyoto, voyant des rangées de cabanes pour secourir les mendiants, Tadakiyo déclara que le vrai bon gouvernement consistait à créer un monde sans mendiants. La fiabilité de cette anecdote est toutefois discutée.
Nommé rōjū, il prit aussitôt la première place parmi eux. Avec des conseillers expérimentés comme Matsudaira Nobutsuna et Abe Tadaaki, il soutint le jeune shogun Ietsuna et dirigea le gouvernement. Alors que l'on passait d'un pouvoir fondé sur la force à un gouvernement par les lois et les rites, Tadakiyo assuma de lourdes responsabilités.
Un litige territorial entre les fiefs de Tosa et d'Uwajima fut porté devant le shogunat. Quand d'autres conseillers voulurent rendre un jugement contraire aux précédents, Tadakiyo insista sur l'importance de l'avis du shogun lui-même et exigea que l'affaire soit jugée au château d'Edo. Vivement critiqué par Nobutsuna, il obtint finalement un jugement conforme aux précédents de l'époque d'Iemitsu.
Il accéda au poste de tairō, le plus élevé du shogunat. Le shogun Ietsuna répondant souvent aux propositions par « Qu'il en soit ainsi », on le surnommait « Sayōsei-sama », et Tadakiyo aurait exercé un grand pouvoir. Comme la résidence des Sakai se trouvait près du panneau du château d'Edo où il fallait mettre pied à terre, on le surnomma plus tard le « shogun de Geba ».
L'enquête sur l'affaire Date, querelle de succession dans la maison Date de Sendai, se tint dans la résidence de Tadakiyo, où un affrontement tragique entre vassaux fit des morts. Pièces et romans ultérieurs le dépeignirent en méchant tirant les ficelles, mais c'était de la fiction.
Selon une théorie, quand Ietsuna tomba gravement malade, Tadakiyo voulut faire venir un prince impérial comme shogun, mais ce n'est pas certain. À la mort d'Ietsuna et à l'avènement de son frère cadet Tsunayoshi comme cinquième shogun, Tadakiyo reçut à la fin de l'année l'ordre de se soigner et fut démis du poste de tairō. Ainsi s'achevèrent ses années de puissance.
Il mourut peu après s'être retiré et fut inhumé au Ryūkai-in, dans son fief de Maebashi. On raconte que sa mort fut si soudaine que Tsunayoshi en conçut des soupçons. La postérité l'a souvent jugé despotique, mais on le réévalue aujourd'hui comme un homme d'État attaché à l'avis du shogun et aux précédents.
Matsudaira NobutsunaTokugawa IemitsuTokugawa Ietsuna
Kumazawa BanzanAmakusa ShirōMitsui TakatoshiYamaga SokoItō JinsaiTokugawa MitsukuniKaibara EkikenShibukawa Harumi
Personnages de la période Edo ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.