Quatrième fils de Shiba Takatsune. Les Shiba, parents éminents des Ashikaga, furent l'une des trois maisons de kanrei. Choyé par son père, il fut tôt destiné au centre du bakufu.
À seulement treize ans, il fut intendant du bakufu (plus tard kanrei), grâce à son père. Il fut aussi shugo d'Etchu. Trop jeune pour la charge, il fut soutenu par son père et ses vassaux.
Quand Takatsune chuta face à Hosokawa Yoriyuki, Yoshimasa fut aussi chassé vers Echizen. La maison parut un temps menacée, mais il fut absous et rétabli deux ans plus tard. Ces échecs formèrent sa prudence.
Il fut au coeur du coup de Koryaku qui chassa Hosokawa Yoriyuki du poste de kanrei, et il y revint. En secondant Yoshimitsu, le cadre des trois maisons de kanrei se fixa.
Il fut aussi shugo de Shinano, élargissant les provinces Shiba.
Quand les cours se réunifièrent sous Yoshimitsu, il soutint la politique comme kanrei. Il équilibra les shugo et chercha un pouvoir shogunal plus ferme. Il préférait le concret et le dialogue au faste.
Il prit les voeux sous le nom de Dosho. La même année, il participa à la révocation du tandai Imagawa Ryoshun, qui exprima plus tard sa rancune dans le Nantaiheiki. Au coeur du cabinet, il soutint le contrôle des daimyo.
À la mort soudaine de Yoshimitsu, il soutint Yoshimochi et refusa le titre d'empereur retiré pour Yoshimitsu. Il revoit aussi le commerce des licences et oriente le régime loin du faste paternel.
Pour des affaires diplomatiques, il redevint brièvement kanrei, puis céda le poste à son petit-fils Yoshiatsu. Il voulait renforcer la main Shiba sur le bakufu, mais sa mort l'année suivante interrompit le projet.
En Oei 17, il mourut de maladie à soixante et un ans. On le pleura comme un pilier des maisons guerrières. Kanrei de premier rang sous Yoshimitsu et Yoshimochi, sa vie symbolise une période stable du bakufu.
Ashikaga YoshimochiHosokawa Yoriyuki
Hosokawa YoriyukiAshikaga YoshiakiraKan'amiAshikaga MotoujiAshikaga YoshimitsuZeamiShō HashiMansai
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.