作为关东扇谷上杉家家宰（统管家政的重臣）太田资清之子出生，名资长。相传他自幼学问出众，曾在镰仓的寺院学习。
镰仓公方与关东管领上杉氏相争的享德之乱爆发，关东进入长达约三十年的战乱时代。年轻的资长也随父亲参战。
在武藏江户筑城。这里临海靠河，易守且交通便利，后来德川家康以此为根据地，成为今天东京的中心。
在江户城举办歌会。他身为武将却擅长和歌，还与京都的文化人交往。
山内上杉家家臣长尾景春发动叛乱。道灌转战关东各地，三十余战皆胜，平定了叛乱。据说他还采用了使用足轻的新战法。
在江古田原之战中击败与景春结盟的丰岛氏，今东京的许多地区都纳入道灌的控制。
相传约在此时，他向农家女借雨具，对方却递上一枝棣棠花，他因不懂其中暗含的古和歌之意而感到羞愧，从此学习和歌（江户时代流传的传说）。
主君上杉定正畏惧道灌声望日隆，将他召至相模糟屋的宅邸，在他出浴时将其杀害。相传道灌高喊"当方灭亡（扇谷家必亡）"。正如其言，扇谷上杉家不久便失去了势力。
雪舟宗祇朝仓孝景（敏景）细川胜元足利义政足利义视日野富子畠山政长
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