Fils d'Ii Naochika d'Iinoya, en Tōtōmi (Shizuoka).
Son père Naochika, soupçonné par les Imagawa, fut tué. Le petit Naomasa, menacé, fut élevé en cachette, tandis que sa parente Ii Naotora maintenait la maison.
Remarqué par Tokugawa Ieyasu, il entra à son service et, très apprécié, s'éleva rapidement.
Après la chute des Takeda, il reçut de nombreux anciens vassaux Takeda et commanda une unité aux armures toutes rouges, les akazonae.
À la tête des akazonae, il combattit avec fougue et fut redouté comme « le démon rouge des Ii ». Il compte parmi les Quatre Rois célestes des Tokugawa.
Quand Ieyasu partit au Kantō, il reçut 120 000 koku à Minowa, en Kōzuke : le plus grand fief des vassaux Tokugawa.
À Sekigahara, il combattit au premier rang. Poursuivant les Shimazu en retraite, il fut blessé par balle. Ensuite, il mena activement les négociations avec les seigneurs de l'Ouest.
Il reçut Sawayama, en Ōmi, ancien château d'Ishida Mitsunari. Le château de Hikone fut bâti plus tard, du temps de son fils.
Il mourut, peut-être des suites de sa blessure de Sekigahara (versions divergentes). Les Ii restèrent seigneurs de Hikone et donnèrent plus tard le grand ancien Ii Naosuke.
Tokugawa IeyasuIi NaosukeSakai TadatsuguSakakibara YasumasaIshida Mitsunari
Oda NobutadaKatakura KagetsunaIshida MitsunariNaoe KanetsuguFukushima MasanoriKatō KiyomasaMaeda ToshinagaHosokawa Gracia
Personnages de la période Sengoku/Azuchi-Momoyama ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.