Né en Ōmi ou en Kii selon les sources, on sait peu de chose de sa famille (débattu).
Vers cette époque, il serait entré au Shōkoku-ji de Kyoto pour étudier comme moine zen.
Vers cette époque, à une trentaine d'années, il se consacra au renga — poésie liée où plusieurs auteurs alternent strophes hautes et basses — auprès de maîtres comme Sōzei et Shinkei.
Dans le Kantō, il reçut du guerrier-poète Tō no Tsuneyori les interprétations secrètes du Kokinshū (Kokin denju), et fut reconnu comme héritier de la tradition du waka.
Tout en gardant son ermitage Shugyoku-an dans Kyoto ravagée, il voyagea à l'invitation de seigneurs comme les Uesugi d'Echigo et les Ōuchi de Suō. Le renga plaisait aussi beaucoup aux guerriers.
Avec ses disciples Shōhaku et Sōchō, il composa le Minase sangin hyakuin à la mémoire de l'empereur retiré Go-Toba, chef-d'œuvre tenu pour modèle du renga. Cette année-là, il prit la tête du bureau de renga du sanctuaire de Kitano, devenant la première figure de cet art.
Avec d'autres poètes, il compila le Shinsen Tsukubashū, anthologie de renga que la cour éleva au rang quasi impérial.
En route d'Echigo vers Suruga avec son disciple Sōchō, il mourut à Yumoto, à Hakone. Cette fin d'une vie passée sur les routes est consignée par Sōchō. Matsuo Bashō le vénéra plus tard.
Matsuo BashōNijō YoshimotoAsakura Takakage (Toshikage)
NisshinUesugi NorizaneRennyoSesshūAsakura Takakage (Toshikage)Hosokawa KatsumotoŌta DōkanAshikaga Yoshimasa
Personnages de la période Muromachi ・ Personnages par période
Fondé sur des faits attestés par les manuels et les biographies. Les points incertains sont signalés.