根据去世之年推算，一般认为他生于这一年。据传他出身于近江国甲贺郡，但年轻时的经历并不清楚。有记录称他自幼擅长使用火枪，自古相传他因这一本领而被织田信长收用（说法不一）。
《信长公记》记载，在信长举办的舞会上“泷川左近众”担任了角色，因此一般认为他此时已经侍奉信长。据说他与信长的乳兄弟池田恒兴是堂兄弟，似乎很早就在织田家中赢得了信任。
他在织田家攻略伊势时担任先锋，降服了北伊势诸家。第二年，他策反伊势国司北畠氏的族人，北畠具教交出大河内城时，由他负责接收。战后他获封北伊势五郡，以此为根据地。
他在北伊势的长岛与一向一揆对峙，同时作为游击部队转战各地。第三次进攻长岛时，他与九鬼嘉隆等人一起率领水军，从海上开枪支援织田军。凭此战功，他获封长岛城和北伊势五郡，巩固了织田家重臣的地位。
他参加长筱之战，与武田胜赖的军队作战。据传他当时指挥火枪队，年轻时就擅长的火枪本领在此得到发挥。同年他还参与平定越前的一向一揆，持续在各地支持信长统一天下的战争。
在第二次木津川口之战中，他的船与九鬼嘉隆率领的大船一同出战，击败了毛利方的水军。据说一益也参与了用铁加固防护的船只的建造。第二年，他策反有冈城的守将，瓦解了城防，为本愿寺投降立下了功劳。
佐久间信盛被流放后，一益开始负责与小田原北条氏等关东大名的联络。他一边参加伊贺之战，一边喜好茶道，还在京都妙心寺建立以儿子为开祖的庵，不仅作为武将，也对文化倾注心力。
在甲州征伐中，他作为织田信忠军的军监担任主力，在天目山麓追逼武田胜赖。凭此功劳，他获封上野一国和信浓两郡，受命统合关东诸将。他曾想要一件名贵茶器却未能如愿，留下了感叹自己被派往远国、茶道之运已尽的书信。
信长在本能寺之变中身亡后，北条氏大军攻入上野。一益在神流川之战首战获胜，但次日战败，于是向上野诸将告别，撤回伊势。由于清洲会议在他返回途中召开，他未能出席，在织田家中的地位大幅下降。
柴田胜家与羽柴秀吉对立时，一益站在胜家一方，在北伊势起兵。他在长岛城顽强抵抗秀吉方的大军，但胜家在贱岳之战中战败并在北之庄去世后，他陷入孤立，最终投降。他的领地全部被没收，在京都妙心寺剃发出家。
在小牧·长久手之战中，这一次他站在秀吉一方作战。他从伊势渡海夺取蟹江城，楔入织田信雄与德川家康的据点之间，但被家康等人的主力包围，坚持半个多月后交出了城池。撤退时遭到追击，一益乘船逃往伊势。
晚年他投靠丹羽长秀，寄身越前，并为秀吉参与同关东大名的外交。这一年，他在越前大野去世。他是在信长麾下凭火枪、水军和经营关东大显身手的名将，却在信长死后的大潮中逐渐失去了权势。
织田信长丹羽长秀九鬼嘉隆德川家康武田胜赖织田信忠织田长益（有乐斋）柴田胜家
陶晴贤（隆房）千利休柴田胜家三好长庆蜂须贺正胜酒井忠次明智光秀龙造寺隆信
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。