作为关白一条经嗣之子生于京都。一条家是藤原氏一脉的摄关家之一，家中藏有许多祖先传下来的书籍。据说兼良自幼亲近这些书，显示出非凡的治学才能。
据说约在此时，他写成了《公事根源》，浅显地解说朝廷一年中各种仪式的由来和意义。他年轻时就以精通宫廷仪式和古老惯例（有职故实）的学者而闻名。
被任命为后花园天皇的摄政。这一次约两个月便卸任，但后来升任太政大臣和关白。他作为名门家主参与朝政，同时终生坚持学术研究。
出任关白，站到了朝廷的顶点。兼良被誉为「日本无双的才子」，据说他对自己的和汉学问极为自信，甚至称自己在某些方面胜过菅原道真。
约在此时，他写成《日本书纪纂疏》，借助佛教和儒学的思想解说《日本书纪》的神代卷。这是体现兼良以渊博知识解读古典的代表作之一。
他再次出任关白的这一年，应仁之乱爆发。东军与西军的交战使京都化为焦土，一条家的宅邸也被烧毁。战乱之中，公家们的生活日益困苦。
收藏祖传书籍的文库「桃华坊」也被烧毁，许多珍贵书籍就此失传。兼良投奔担任奈良兴福寺大乘院门迹的儿子寻尊，避难奈良，并在那里继续研究。
在奈良完成了《源氏物语》的注释书《花鸟余情》。此书细致解读了物语中词语的含义和背景，对后来的《源氏物语》研究影响深远。
他前往美浓（岐阜县）投靠当地有势力的斋藤妙椿，并把旅途写成纪行《藤河之记》。对于因战乱收入减少的公家来说，地方实力人物的援助十分重要。
应仁之乱终于结束，他回到京都。约在此时，他得到将军足利义政之妻日野富子的资助，为富子写下讲述处世之道和教养的《小夜之寝觉》献给她。
应第九代将军足利义尚的请求，他写成讲述为政之道的《樵谈治要》献给义尚。书中汇集了给乱世将军的教诲，如怎样选任守护、为何要爱护百姓等。
这一年去世。兼良在应仁之乱的混乱中仍坚持治学，在和歌、连歌、古典、有职故实等众多领域留下著作，被视为室町时代最具代表性的大学者。
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。