他出生于江户，是旗本荻原种重的次子。荻原家是俸禄约二百俵的小旗本。据说荻原家的祖先是从甲斐武田氏分出的一族，武田家灭亡后侍奉德川家。作为无法依靠门第的次子，重秀日后凭借计算和实务能力开辟了自己的道路。
他在同辈中最年轻便进入负责幕府财政的勘定方，并获准首次拜见将军德川家纲。第二年他开始领取一百五十俵的俸禄。一般认为他作为擅长计算、通晓实务的年轻人，很早就受到上司的注意。
幕府对自太阁检地以来近八十年未曾检地的畿内实施了检地。一般认为重秀是制定详细计划的人。为避免当地代官的阻挠，他让附近的大名执行检地，同时从勘定所派出调查团，制定了二十九条规则，顺利完成。他因此功受到奖赏。
他根据检地结果，向刚成为将军的德川纲吉和幕府重臣进言，指出世代承袭职位的世袭代官造成了许多弊端。幕府据此罢免世袭代官，改为将代官作为官员任命的制度。重秀的建议大大改变了幕府的统治。
他被任命为监督幕府财政的重要职务勘定吟味役，俸禄也改为授予领地的形式。年纪轻轻便接近财政中枢的重秀，开始面对如何重建开支不断增加的纲吉时代幕府财政这一难题。
他被任命为佐渡奉行，第二年亲自渡海前往佐渡。他调查了产量下降的佐渡金山，决定开凿排水道排出积存在坑道中的地下水。同时他在岛上实施检地，大幅增加年贡，并把增收部分用于重建金山，但沉重的年贡引起了农民的愤怒。
金银产量减少，而经济不断发展，社会上流通的货币不足，幕府财政也苦于赤字。重秀把庆长金币和银币重新铸造，降低金银成色，增加了货币数量。这基于当时很新颖的想法：只要政府有信用，货币就能通用。
他就任幕府财政最高负责人勘定奉行，并获得近江守的官位。同年佐渡金山的排水道完工，产量一度恢复。重秀通过增加长崎贸易收入、对酿酒业征税等各种方法，努力增加幕府的收入。
他实行“地方直”，对领取一定数量以上俸米的旗本改为授予土地。目的是减少运送年贡米的费用，并把收入多的土地并入幕府领地。他还推行贴合现实的政策，例如事实上承认被典当田地的所有权转移。
关东发生大地震，江户城及周边建筑受损。重秀下令修复，主持重建。此后从东海到南海的宝永地震、富士山大喷发、京都大火等灾害接连发生，幕府的开支不断膨胀。掌管财政的重秀的辛劳仍在继续。
将军纲吉去世，继位的德川家宣询问将军更替的费用时，重秀回答说要挽救财政只有改铸货币。学者新井白石强烈反对，两人的对立由此开始。白石认为成色降低的货币是国家的耻辱，多次严厉弹劾重秀。
白石甚至逼迫说，如果不罢免重秀，他就要与之同归于尽。病情已经加重的将军家宣终于让步，重秀被罢免了勘定奉行之职。此后白石推行恢复货币成色的政策，这被称为正德之治。重秀的继承人仅被允许继承少量领地。
他在被罢免的第二年去世。也有传说他绝食而终，但说法不一。他的墓在江户谷中。长期以来他被视为铸造劣币的人，但近年的研究认为改铸后物价上涨较为温和，他作为先行提出信用货币思想的人物而得到重新评价。
近松门左卫门新井白石尾形光琳柳泽吉保大石内藏助（良雄）市川团十郎（初代）德川家宣荻生徂徕
内容基于教科书和传记中可以确认的史实，不确定之处会注明。