尾張の織田信秀の十一男として生まれた。兄の信長とは年が十三も離れており、母がだれかははっきりしない。通称は源五といった。若いころのことはあまりわかっていないが、のちに茶の湯の世界で名をあげ、「有楽」の号で広く知られるようになる。
尾張国の知多郡を与えられ、大草城を改修した。こののちは信長の長男織田信忠の配下で働いたとみられる。信長が京都で行った盛大な馬揃えでは、信忠ら一門の人々に続いて行進しており、織田家の一門として重んじられていたことがわかる。
甲州征伐では信忠とともに武田方の城を攻めた。同じ年の本能寺の変のとき、長益は信忠とともに京都の二条の御所にいたが、御所を抜け出して安土を経て岐阜へのがれた。信忠を残して逃げたとして、京の人々に皮肉の歌を作られたとも伝わる。
変の後は甥の織田信雄に仕えた。小牧・長久手の戦いでは信雄と徳川家康の側について働き、蟹江城にこもった滝川一益の降伏を仲立ちした。戦いのあとには、家康と羽柴秀吉が和睦する際の交渉役も務めた。争いを話し合いで収める才にたけていたのである。
姪にあたる淀殿（信長の妹お市の娘）とは、守り役のような深い関係にあった。淀殿が秀吉の子の鶴松を産んだときにも立ち会っている。信長の死後も、長益は織田家の血を引く人々とのつながりを大切にし、豊臣家の中で独自の位置を占めていった。
信雄が領地を取り上げられると、秀吉の話し相手を務める御伽衆となり、摂津の味舌に領地を与えられた。このころ髪をそって「有楽」と名のった。茶の湯を千利休に学び、利休の高弟の一人に数えられ、のちには自ら有楽流という茶道の流派を開いた。
秀吉が亡くなった後、徳川家康と前田利家の間に緊張が高まると、長益は家康の屋敷に駆けつけて警護にあたった。織田家の一員として豊臣家に仕えながらも、天下の行方を見すえて家康とのつながりも深めていたのである。
関ヶ原の戦いでは長男の長孝とともに東軍に加わり、わずかな兵ながら西軍の部隊と次々に戦って手柄を立てた。その功で大和国に3万2000石を与えられた。のちに江戸の数寄屋橋のそばに屋敷を構え、その跡地が今の東京の「有楽町」の名の由来になったという説がある。
戦後も豊臣家に仕えて淀殿を支えた。大坂冬の陣では大坂城にあって大野治長らとともに穏やかな解決を目指し、和睦をまとめた。しかし強硬な意見が強まると、だれも自分の指示を聞かず城にいても意味がないとして、翌年の夏の陣を前に豊臣家を離れた。
大坂を離れたあとは京都に移り住み、茶の湯に打ち込んで趣味の世界に生きた。この年、四男と五男にそれぞれ1万石を分け与え、自分は隠居料として1万石を手元に残した。有楽が愛したツバキの品種は、今も「有楽」の名で呼ばれている。
このころ京都の建仁寺の塔頭である正伝院を建て直し、その中に茶室「如庵」を設けた。窓を多く取って明るさを工夫するなど、独創的なつくりで知られ、現在は国宝に指定されている（愛知県犬山市に移築）。茶人としての有楽の美意識を今に伝えている。
この年、京都で亡くなった。墓は正伝院（今の正伝永源院）にあり、夫妻の肖像画も伝わっている。戦国の乱世では逃げたとあざけられることもあったが、話し合いで争いを収めようとし、晩年は茶の湯に生きた有楽の姿は、武将とは違う生き方を示している。
お市の方真田昌幸浅野長政佐竹義重本多忠勝ねね（高台院）榊原康政高山右近
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