紀州徳川家の重臣安藤家に仕える武士、桑島勝義の次男として生まれた。本名は倉橋寿平。武士としてまじめに勤める一方で、絵と文章の才能に恵まれ、のちに笑いと風刺に満ちた絵入りの読み物で江戸の人々を楽しませることになる。
駿河国の小島藩に召し抱えられ、文書を書く役などを務めた。同じ年、小島藩士で父の兄にあたる倉橋勝正の養子となり、倉橋家の人となった。若いころには浮世絵師の鳥山石燕に絵を学び、勝川春章の画風にもあこがれたという。
藩主が松平信義に代わると、春町はさらに重く用いられるようになった。藩の江戸屋敷は小石川春日町にあり、のちの筆名「恋川春町」はこの地名と、人気絵師の勝川春章の名にちなむとされる。武士の勤めと創作を両立させていった。
秋田藩の江戸留守居で戯作者の朋誠堂喜三二が書いた洒落本『当世風俗通』に絵を描いた。十歳ほど年上の喜三二とは特に仲がよく、喜三二が文を書き春町が絵を描く作品も多い。春町の再婚も喜三二が取り持ったという。
自分で文と絵を手がけた『金々先生栄花夢』を出した。田舎から出てきた若者が栄華を夢見る話で、当時の江戸の流行や風俗をおもしろく描き、大人向けの絵入り読み物として大評判になった。この作品から黄表紙というジャンルが始まったとされる。
『高慢斎行脚日記』などを発表して人気作家となった。同じ年、養父が隠居したため倉橋家を継いで石高100石となり、藩主の身の回りの用を務める重い役に就いた。作品の中の笑いとは別に、藩士としての責任も大きくなっていった。
藩主の側近である側用人や用人を経て、家老に準じる地位に就き、小島藩の政治の中心に関わるようになった。小さな藩ではあったが、まじめな藩士としての顔と、江戸で人気の戯作者としての顔を、春町は同時に持っていた。
このころから「酒上不埒」という名で狂歌に熱中し、自分の仲間の一派もつくった。天明期の江戸では、大田南畝らを中心に狂歌が大流行しており、武士や町人が身分をこえて集まり、言葉遊びや風刺を楽しんでいた。
小島藩の年寄本役となり、石高は120石となった。同じ年、江戸では老中松平定信による寛政の改革が始まった。定信は倹約と文武の奨励をかかげ、ぜいたくや風紀の乱れを厳しく取り締まったため、戯作の世界にも緊張が広がった。
定信の文武奨励策をからかう黄表紙『鸚鵡返文武二道』を書いた。翌年の正月に出されると評判となったが、幕府の改革を笑いの種にした内容は、定信の周りの人々の間で問題とされた。主君の作を春町の名で出したといううわさもあった。
正月、作品は幕府の命で絶版となった。定信から呼び出されたが病気を理由に出向かなかったといううわさが伝わるが、確かではない。4月に病気を理由に隠居し、7月に亡くなった。主君に迷惑がかかるのを恐れて自ら命を絶ったとする説もある（諸説あり）。
杉田玄白円山応挙上田秋成林子平伊能忠敬塙保己一長谷川平蔵司馬江漢
教科書や伝記で確かめられる事実をもとにしています。不確かなことは「諸説あり」「と伝わる」としています。