京都で、公家の徳大寺公純の次男として生まれた。兄の徳大寺実則はのちに明治天皇の侍従長となり、弟は住友家を継いだ住友友純である。名門の公家の家に生まれ、幼いころから宮中に近い環境で育った。
幼くして公家の西園寺家の養子となり、その家を継いだ。少年のころは、のちの明治天皇となる祐宮の遊び相手の一人だったと伝わる。和歌や漢学など公家の教養を身につけながら、時代の変化を間近に見て育った。
王政復古ののち新政府の参与となり、戊辰戦争では山陰道鎮撫総督として兵を率い、続いて北越の戦いにも加わった。まだ10代の若い公家でありながら、実際に戦場に立った経験は、のちの政治家としての土台の一つとなった。
フランスに渡り、パリで法律や政治を学んだ。普仏戦争後のパリで、自由を重んじる思想にふれ、のちのフランス首相クレマンソーとも知り合ったとされる。留学生仲間の中江兆民とも親しく交わった。約10年にわたる留学だった。
帰国後、中江兆民らと『東洋自由新聞』を始め、社長となった。自由民権の考えを広める新聞だったが、公家の身でこうした活動をすることを宮中が心配し、天皇の内々の命令によって退くことになった。
伊藤博文がヨーロッパで憲法を調べる旅に同行した。この旅で伊藤の信頼を得て、その後は伊藤の側で政治の道を歩むことになった。のちにオーストリアやドイツの公使をつとめ、外交の経験も積んだ。
第2次伊藤内閣の文部大臣となり、教育に力を注いだ。国を愛する心だけでなく、世界に通じる広い教養や、女子の教育も大切だと考えていたとされる。のちに外務大臣の代わりもつとめた。
1900年に伊藤博文がつくった立憲政友会に結党のときから加わり、伊藤のあとを受けて総裁となった。政党を率いる立場となり、山県有朋の流れをくむ桂太郎と交代で政権を担う時代に入っていく。
日露戦争後に内閣総理大臣となった。桂太郎と交代で政権を担ったこの時期は「桂園時代」と呼ばれる。1911年には2度目の内閣をつくったが、陸軍の師団を増やす要求をめぐって対立し、翌年総辞職した。
第一次世界大戦の後に開かれたパリ講和会議に、日本の首席全権として出席した。若いころに学んだパリで、旧友のクレマンソーが議長をつとめる会議にのぞんだ。日本は戦勝国の一つとして国際社会での地位を高めた。
松方正義が亡くなり、天皇に次の首相を推薦する元老はただ一人となった。西園寺は政党の力を生かす政治を重んじ、議会で多数を占める政党の党首を首相に推す慣例をつくろうとした。この時期は「憲政の常道」と呼ばれる。
晩年は静岡の興津にある坐漁荘で暮らし、軍の力が強まる世の中を心配し続けた。政党政治が終わり、日本が戦争へと進む中、満九十歳で亡くなった。最後まで国際協調を願った政治家として記憶されている。
山本権兵衛寺内正毅高橋是清犬養毅原敬尾崎行雄加藤高明加藤友三郎
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